1-Phenyl-3-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-thiourea
• 英文别名: N-phenyl-N'-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)carbamimidothioic acid
• 化学式: C₉H₉N₅S
• mdl: MFCD30479249
• 分子量: 219.27
• InChiKey: ANSFYDJXOQEFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-thiourea 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到N,N'-bis(1,2,4-triazol-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.

  摘要：

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.662
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 硫代异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenyl-3-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有某些三唑基硫脲衍生物的二价过渡金属配合物的光谱和热表征

  摘要：

  摘要 Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Cd(II)与N-乙基、N'-(3-三唑基)硫脲(L1)、N-苯基、N'-(3 -三唑基)硫脲(L2)和N-苯甲酰基，N'-(3-三唑基)硫脲(L3)已经制备。复合物的结构已在元素和热分析、电子光谱、红外光谱数据以及摩尔电导测量的基础上确定。发现使用的硫脲衍生物在 L1 和 L2 的情况下充当中性二齿配体，而 L3 充当中性三齿配体。发现复合物呈扭曲的八面体或四面体构型。

  DOI：

  10.1080/10426500108045269

文献信息

• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Disubstituted thiourea derivatives and their activity on CNS: Synthesis and biological evaluation
  作者：Joanna Stefanska、Daniel Szulczyk、Anna E. Koziol、Barbara Miroslaw、Ewa Kedzierska、Sylwia Fidecka、Bernardetta Busonera、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Paolo La Colla、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.020

  日期：2012.9

  series of new thiourea derivatives of 1,2,4-triazole have been synthesized. The difference in structures of obtained compounds are directly connected with the kind of isothiocyanate (aryl/alkyl). The 1H NMR, 13C NMR, MS methods were used to confirm structures of obtained thiourea derivatives. The molecular structure of (1, 17) was determined by an X-ray analysis. Two of the new compounds (8 and 14)

  合成了一系列新的1,2,4-三唑硫脲衍生物。所得化合物的结构差异与异硫氰酸酯的种类（芳基/烷基）直接相关。的1 H NMR，13 C NMR，MS方法被用于获得硫脲衍生物的确认结构。的（分子结构1，17）是由一个X射线分析测定。在行为动物试验中，测试了两种新化合物（8和14）对动物中枢神经系统（CNS）的药理活性。这项工作提出的结果表明，血清素能系统可能参与了8和14的活动。在14的情况下，其活性与内源性阿片样物质系统之间也可能存在联系。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。化合物（1，2，5，7，9）显示出对革兰氏阳性球菌显著抑制。对20株标准菌株和30株医院菌株进行了微生物学评估。检查了选定的化合物（1-13）的细胞毒性，抗肿瘤和抗HIV活性。
• Structural studies and biological activity evaluation of Pd(II), Pt(II) and Ru(II) complexes containing N-phenyl, N`-(3-triazolyl)thiourea
  作者：Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1002/aoc.3928

  日期：2018.1

  [MCl(H2L)(OH2)]·1.5H2O (M = Pd(II) (1) and Pt(II) (2)) and [Ru(H2L)2(OH2)2]·3H2O (3) (H3L: N‐phenyl, N`‐(3‐triazolyl)thiourea) were synthesized, characterized and tested for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria. The thiourea derivative is coordinated to Mn+ ions as a mono‐negatively N,S‐bidentate ligand via the enolization of C = S group and triazole N center.

  [MCl（H 2 L）（OH 2）]·1.5H 2 O（M = Pd（II）（1）和Pt（II）（2））和[Ru（H 2 L）2（OH 2）2 ]·3H 2 O（3）（H 3 L：N-苯基，N`-（3-三唑基）硫脲）的合成，表征和测试其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。硫脲衍生物配位至M的n +离子作为单负N，S-二齿配体经由C ＝ S基和三唑N中心的烯化。密度泛函理论计算表明，在三唑环反位的水分子通过形成强的Cl…NH分子内氢键提高了d 8金属离子配合物的稳定性。顺式的Ru（II） -异构体具有两个isoenergeticallyħ 2大号-分子比反式类似物更稳定。H 3 L与Ru（II）离子的配位不会改变游离配体的毒性，而与d 8金属离子的相互作用会导致失活的化合物。
• [EN] LUMINIDE AND MACROLUMINIDE CLASS OF PHARMACEUTICALS
  申请人：MILLS, Randell, L.

  公开号：WO1989009833A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) A broad class of pharmaceutical agents which react directly with electron carriers or with reactive species produced by electron transport to release a pharmacologically active molecule to effect a therapeutic functional change in the organism by a receptor or nonreceptor mediated action.(FR) On a mis au point une large catégorie d'agents pharmaceutiques réagissant directement avec des porteurs d'électrons ou avec des espèces réactives produites par transport d'électrons, pour libérer une molécule pharmacologiquement active, afin d'effectuer un changement fonctionnel thérapeutique dans l'organisme par une action provoquée par un récepteur ou sans récepteur.

  广泛的药用化学剂，它们直接与电子传递中的电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗作用功能的治疗功能变化。(FR) 已开发并开始应用的一类广泛药物，它们可以直接与电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗功能变化。
• EMILSSON, HAKAN;SELANDER, HANS;GAARDER, JAN, ACTA PHARM. SUEC., 24,(1987) N 3, 123-134
  作者：EMILSSON, HAKAN、SELANDER, HANS、GAARDER, JAN

  DOI：——

  日期：——