1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one | 1265279-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one
• CAS: 1265279-09-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: ZEYCDDZZDRKQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one 在 四丁基氟化铵 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281