(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid | 6319-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: exo,exo-5,6-dibromonorbornane-endo,endo-2,3-dicarboxylic anhydride；meso-5-exo,6-exo-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylic acid；5exo,6exo-dibromo-norbornane-dicarboxylic acid-(2endo.3endo)；5exo,6exo-Dibrom-norbornan-dicarbonsaeure-(2endo.3endo)
• CAS: 6319-07-9
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 341.984
• InChiKey: HECPLCNVJSYLGU-CTJUJGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid 在 水 作用下， 生成 5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Simple bromination of olefins almost invariably yields the trans-1,2-dibromo-product, and in many cases the corresponding cis-product is an unknown compound. Approaches towards a reagent which will generally, mildly and stereospecifically cis-brominate olefins are now discussed.

  DOI：

  10.1071/ch01016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Endo-Exo-Rearrangement in the Addition of Acids to Dicyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a002

文献信息

• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Phase Transitions In Bicyclic Compounds
  作者：D. I. Weinstein、A. J. Leffler、J. A. Currie

  DOI：10.1080/00268948408070401

  日期：1984.2
• The Structure and Stereochemistry of Bicyclic Derivatives. V.¹ Pyrolysis of endo-cis-3,6-Endomethylene-exo-cis-4,5-dibromohexahydrophthalic Acid
  作者：Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja01645a003

  日期：1954.8
• cis-Addition in the Bromination of Bicyclic Olefins. The Structure and Stereochemistry of the Dibromides of exo-cis-3,6-Endoxo-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride and endo-cis-3,6-Endomethylene-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride¹
  作者：Jerome A. Berson、Ronald Swidler

  DOI：10.1021/ja01645a002

  日期：1954.8
• Butler, Douglas N.; Datta, Sushil, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2426 - 2428
  作者：Butler, Douglas N.、Datta, Sushil

  DOI：——

  日期：——