cis-2-butenyl-1,4-dinonyl ether | 479404-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-butenyl-1,4-dinonyl ether
• 英文别名: 1-[(Z)-4-nonoxybut-2-enoxy]nonane
• CAS: 479404-41-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: PYSDHFURYTXKGW-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butenyl-1,4-dinonyl ether 在 10percent Pd/C Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(butyl-4'-O-nonyl)-2,5-anhydro-D-glucityl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  癸癸醇磷酸阿拉伯糖的C-膦酸酯类似物的合成及其抗结核活性，这是分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯甘露聚糖的生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/jo026247r
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 1-碘壬烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到cis-2-butenyl-1,4-dinonyl ether
  参考文献：
  名称：

  癸癸醇磷酸阿拉伯糖的C-膦酸酯类似物的合成及其抗结核活性，这是分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯甘露聚糖的生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/jo026247r

文献信息

• NOVEL BUTANE-TETRAOL-BASED AMPHIPHILIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Erica Campus

  公开号：US20200123187A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A newly developed butane-tetraol-based amphiphilic compound, a method of preparing the same, and a method of extracting, solubilizing, stabilizing, crystallizing or analyzing a membrane protein using the amphiphilic compound are provided. The butane-tetraol-based compound is found to have a central structure exhibiting chirality, and isomers of the compound have clearly different characteristics according to the stereochemistry of the central structure, thereby making it possible to select compounds suitable for the uses thereof. Also, the compound can be used to effectively extract a membrane protein, which has more various structures and characteristics than conventional compounds, from cell membranes and stably store the membrane protein in an aqueous solution for a long time, and thus analyze the function and structure of the membrane protein. The analysis of the structure and function of the membrane protein is one of the fields which have received the most attention in biology and chemistry since the analysis of the structure and function of the membrane protein is closely associated with the development of new drugs.

  本发明提供了一种新开发的基于丁烷四醇的两性分子化合物，其制备方法，以及使用该两性分子化合物提取、溶解、稳定、结晶或分析膜蛋白的方法。发现基于丁烷四醇的化合物具有展现手性的中心结构，化合物的异构体根据中心结构的立体化学具有明显不同的特性，从而使得选择适合其用途的化合物成为可能。此外，该化合物可以有效地从细胞膜中提取膜蛋白，这些膜蛋白具有比传统化合物更多样化的结构和特性，并在水溶液中稳定存储膜蛋白长时间，因此可以分析膜蛋白的功能和结构。膜蛋白的结构和功能分析是生物学和化学领域中受到最多关注的领域之一，因为膜蛋白的结构和功能分析与新药研发密切相关。
• Synthesis and Antituberculosis Activity of <i>C</i>-Phosphonate Analogues of Decaprenolphosphoarabinose, a Key Intermediate in the Biosynthesis of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Charla A. Centrone、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo026247r

  日期：2002.12.1

  arabinosyltransferases that use decaprenolphosphoarabinose (3) as the donor species. In this paper, we describe the synthesis of a panel of C-phosphonate analogues of 3, which were designed to inhibit these arabinosyltransferases and thus block the biosynthesis of mycobacterial cell wall polysaccharides. A number of routes were explored for the preparation of the targets. The successful approach involved the

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。