3'-methoxy-3,5-dihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester | 83777-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methoxy-3,5-dihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-dihydroxy-6-(3-methoxyphenyl)benzoate
• CAS: 83777-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: AFCCGOLWIQMWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  496.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxy-3,5-dihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,3',5-tribenzyloxybiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3‘,5-Trihydroxybiphenyl-2-carboxylic Acid, a Component of the Bitterest Natural Product Amarogentin and Its Coenzyme A and N-Acetyl Cysteamine Thiol Esters

  摘要：

  3,3',5-Trihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid (6), sin ester component of the bitter-tasting natural products amarogentin and amaroswerin, was synthesized in six steps in 13.6% overall yield. Its N-acetyl cysteamine thiol ester (9) and its coenzyme A thiol ester (8), a likely biosynthetic precursor of the amarums, were also prepared.

  DOI：

  10.1021/np990256m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-methoxy-3,5-dihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CX. Synthesis of 1,3-dimethoxyfluoren-9-ones.

  摘要：

  本文介绍了由 2-芳基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（4a-d）合成 1，3-二甲氧基芴-9-酮（7a-f）的方法，该方法由二酮烯与 3-芳基-3-氧代丙酸乙酯（3a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 3a-d 在四氢呋喃中反应，得到 4a-d。4a-d 与碘甲烷甲基化，然后用氢氧化钠醇处理，得到 2-芳基-4，6-二甲氧基苯甲酸（6a-d）。用三氟乙酸酐将 6a-d 环化，得到 7a-f。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2590

文献信息

• NAKANO, JUN;KATAGIRI, NOBUYA;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2590-2594
  作者：NAKANO, JUN、KATAGIRI, NOBUYA、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on ketene and its derivatives. CX. Synthesis of 1,3-dimethoxyfluoren-9-ones.
  作者：JUN NAKANO、NOBUYA KATAGIRI、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.30.2590

  日期：——

  The synthesis of 1, 3-dimethoxyfluoren-9-ones (7a-f) from ethyl 2-aryl-4, 6-dihydroxybenzoates (4a-d), prepared by the reaction of diketene with ethyl 3-aryl-3-oxopropionates (3a-d), is described. Reaction of diketene with 3a-d in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran gave 4a-d. Methylation of 4a-d with methyl iodide, followed by treatment with alcoholic sodium hydroxide, gave 2-aryl-4, 6-dimethoxybenzoic acids (6a-d). Cyclization of 6a-d with trifluoroacetic anhydride gave 7a-f.

  本文介绍了由 2-芳基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（4a-d）合成 1，3-二甲氧基芴-9-酮（7a-f）的方法，该方法由二酮烯与 3-芳基-3-氧代丙酸乙酯（3a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 3a-d 在四氢呋喃中反应，得到 4a-d。4a-d 与碘甲烷甲基化，然后用氢氧化钠醇处理，得到 2-芳基-4，6-二甲氧基苯甲酸（6a-d）。用三氟乙酸酐将 6a-d 环化，得到 7a-f。
• Synthesis of 3,3‘,5-Trihydroxybiphenyl-2-carboxylic Acid, a Component of the Bitterest Natural Product Amarogentin and Its Coenzyme A and <i>N</i>-Acetyl Cysteamine Thiol Esters
  作者：Chang-Zeng Wang、Ulrich H. Maier、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1021/np990256m

  日期：2000.3.1

  3,3',5-Trihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid (6), sin ester component of the bitter-tasting natural products amarogentin and amaroswerin, was synthesized in six steps in 13.6% overall yield. Its N-acetyl cysteamine thiol ester (9) and its coenzyme A thiol ester (8), a likely biosynthetic precursor of the amarums, were also prepared.