1-trimethylsilyl-hex-4-en-1-yn-3-ol | 211694-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(Trimethylsilyl)hex-4-en-1-yn-3-ol；(E)-1-trimethylsilylhex-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 211694-57-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: XDGOIFRYGGQMEB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-hex-4-en-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (3aR,7R,7aR)-5-[1,3]Dithian-2-yl-7-methyl-4-[1-trimethylsilanyl-hex-(Z)-ylidene]-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes from the [4 + 2]-Cycloaddition of Vinylallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980482l
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-trimethylsilyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Reactions of 5-(Trialkyl)silylpent-1-en-4-yn-3-ones with Hydrazines: Original Synthetic Routes to Luminescent Substances Containing Azole Motifs
  作者：Alexander A. Golovanov、Ivan S. Odin、Kareem V. Gordon、Radik N. Itakhunov、Dmitry M. Gusev、Sergey A. Sokov、Anna V. Vologzhanina、Stanislav A. Grabovskiy、Ilya M. Sosnin、Anton I. Ukolov、Olga I. Orlova、Vladimir A. Lazarenko、Pavel V. Dorovatovskii、Darina D. Darmoroz、Anastasiia O. Piven、Tetiana Orlova

  DOI：10.1055/s-0043-1763601

  日期：2024.1

  isoxazoles, thiophenes, thiazoles, benzo[d]thiazoles, and benzo[d]imidazoles. In reactions with hydrazine and its monosubstituted aromatic and heteroaromatic derivatives, the mentioned pent-1-en-4-yn-3-ones, containing Me3Si, Et3Si, and t-BuMe2Si groups at the triple bond, give 3-(trialkylsilyl)ethynylpyrazolines. Following stages of desilylation and 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides, the 3-(tr

  在肼与三烷基甲硅烷基取代的交叉共轭烯酮（pent-1-en-4-yn-3-ones）作为基本结构单元的选择性反应的基础上，这项工作提出了合成多取代发光材料的通用方法炔属吡唑啉、吡唑和含有吡唑啉、异恶唑、噻吩、噻唑、苯并[d]噻唑和苯并[d]咪唑结构片段的组合多杂环的衍生物。在与肼及其单取代芳族和杂芳族衍生物的反应中，所提到的在三键处含有Me3Si、Et3Si和t-BuMe2Si基团的pent-1-en-4-yn-3-酮，得到3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉。在脱甲硅烷基化和与氧化腈的 1,3-偶极环加成阶段之后，3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉形成组合的多杂环衍生物。因此，开发了一种从交叉共轭烯酮、芳基肼和α-氯苯甲醛肟合成含吡唑啉异恶唑的路线。对合成的唑类衍生物的环缩合机理和发光性能的某些方面进行了检查。
• Kleijn,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 27 - 31
  作者：Kleijn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Flexible Construction of Functionalized‐Pyrroles under Palladium or Copper Catalysis in the Presence of BF ₃  ⋅ Et ₂ O
  作者：Yin Liu、Teng Liu、Biwei Yan、Kun Wei、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202101292

  日期：2022.3

  friendly operations with the generation of only water as byproduct. The generality of this protocol is demonstrated by the successful preparation of a range of di-, tri-, tetra- and pentasubstituted pyrroles. This methodology is amenable for the synthesis and derivatization of bioactive compounds.

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。