(E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol | 211694-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)hex-4-en-1-yn-3-ol；1-trimethylsilylhex-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 211694-57-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: XDGOIFRYGGQMEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Glycosylations of Disaccharide Glycal Substructures of the Saccharomicins
  作者：Bradley R. Balthaser、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol901923x

  日期：2009.11.5

  An acid-promoted glycosylation and alkynol cycloisomerization sequence provided direct access to the 2-deoxytrisaccharide corresponding to the fucose-saccharosamine-digitoxose substructure of saccharomicin B. In the course of this work, the absolute stereochemistry of the repeating fucose-saccharosamine disaccharide of saccharomicins was also confirmed.
• Bancel,S.; Cresson,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 2161 - 2163
  作者：Bancel,S.、Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of <scp>l</scp>-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Frank E. McDonald、Minglang Wu

  DOI：10.1021/ol026886o

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.
• Rhodium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridine by a tandem reaction of 4-(1-acetoxyallyl)-1-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Haican Dai、Sisi Yu、Wanli Cheng、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7cc02521a

  日期：——

  A tandem reaction of 4-(1-acetoxyallyl)-1-sulfonyl-1,2,3-triazole including formation of α-imino rhodium carbene, 1,2-migration of an acetoxy group and six electron electrocyclic ring closure was reported. The migration of the OAc group with excellent chemoselectivity was the crucial process, leading to the formation of 1,2-dihydropyridine specifically in up to 90% yield. Several transformations of

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。
• Flexible Construction of Functionalized‐Pyrroles under Palladium or Copper Catalysis in the Presence of BF ₃  ⋅ Et ₂ O
  作者：Yin Liu、Teng Liu、Biwei Yan、Kun Wei、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202101292

  日期：2022.3

  friendly operations with the generation of only water as byproduct. The generality of this protocol is demonstrated by the successful preparation of a range of di-, tri-, tetra- and pentasubstituted pyrroles. This methodology is amenable for the synthesis and derivatization of bioactive compounds.

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。