(E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol | 211694-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)hex-4-en-1-yn-3-ol；1-trimethylsilylhex-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 211694-57-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: XDGOIFRYGGQMEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Glycosylations of Disaccharide Glycal Substructures of the Saccharomicins
  作者：Bradley R. Balthaser、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol901923x

  日期：2009.11.5

  An acid-promoted glycosylation and alkynol cycloisomerization sequence provided direct access to the 2-deoxytrisaccharide corresponding to the fucose-saccharosamine-digitoxose substructure of saccharomicin B. In the course of this work, the absolute stereochemistry of the repeating fucose-saccharosamine disaccharide of saccharomicins was also confirmed.
• Bancel,S.; Cresson,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 2161 - 2163
  作者：Bancel,S.、Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of <scp>l</scp>-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Frank E. McDonald、Minglang Wu

  DOI：10.1021/ol026886o

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.