p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronitrile | 890531-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronitrile
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-cyano-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 890531-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₇
• 分子量: 337.289
• InChiKey: XFDIQMPMSYPAIP-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronitrile
  参考文献：
  名称：

  作为酶促反应底物的氰基脱氧-糖基衍生物

  摘要：

  介绍了从在 C-5 或 C-6 位置带有氰基的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生的新糖腈 8-10 的合成路线。为了通过在 60 °C 下用 KCN/DMF 处理甲苯磺酸酯 23 来制备糖基叠氮化物 10，发生了分子内 1,3-偶极环加成反应，得到高度受限的不可分离的四唑 24，它很容易转化为亚氨基-叠氮化合物 25 通过叠氮四唑互变异构。发现化合物 8 和 10 是比化合物 9 更差的真菌 β-N-乙酰氨基己糖苷酶底物，并且这些化合物均不被接受为腈水解酶或腈水合酶的底物。将腈 8-10 停靠在来自米曲霉的 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的活性位点中，产生了与天然底物相当的相互作用能。基于这些表明这些化合物 (8 > 9 > 10) 与活性位点强结合的数据，有人提出一些氰基衍生物可以作为 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的竞争性抑制剂。该假设与显示化合物 9 (KI = 0.37 mM)，尤其是化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500755

文献信息

• Cyanodeoxy-Glycosyl Derivatives as Substrates for Enzymatic Reactions
  作者：Ana T. Carmona、Pavla Fialová、Vladimir Křen、Rudiger Ettrich、Ludmila Martínková、Antonio J. Moreno-Vargas、Cristina González、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200500755

  日期：2006.4

  Synthetic routes for the preparation of new sugar nitriles 8–10 derived from 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides bearing a cyano group at the C-5 or C-6 position are presented. In an attempt to prepare the glycosyl azide 10 by treatment of tosylate 23 with KCN/DMF at 60 °C, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction occurred to give the highly constrained nonisolable tetrazole 24, which

  介绍了从在 C-5 或 C-6 位置带有氰基的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生的新糖腈 8-10 的合成路线。为了通过在 60 °C 下用 KCN/DMF 处理甲苯磺酸酯 23 来制备糖基叠氮化物 10，发生了分子内 1,3-偶极环加成反应，得到高度受限的不可分离的四唑 24，它很容易转化为亚氨基-叠氮化合物 25 通过叠氮四唑互变异构。发现化合物 8 和 10 是比化合物 9 更差的真菌 β-N-乙酰氨基己糖苷酶底物，并且这些化合物均不被接受为腈水解酶或腈水合酶的底物。将腈 8-10 停靠在来自米曲霉的 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的活性位点中，产生了与天然底物相当的相互作用能。基于这些表明这些化合物 (8 > 9 > 10) 与活性位点强结合的数据，有人提出一些氰基衍生物可以作为 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的竞争性抑制剂。该假设与显示化合物 9 (KI = 0.37 mM)，尤其是化合物