dimethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl]propanedioate | 159429-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl]propanedioate；dimethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 159429-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₁FO₈S
• 分子量: 464.468
• InChiKey: QJHLXCBNIGLLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl]propanedioate 在 锌 、 四氯化钛 氮气 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 6.26 g (44%) of 1-[2-(4-fluorophenyl)-4,4-dicarbomethoxycyclopenten-1-yl]-4-(methylsulfonyl)benzene which的产率得到1-<2-(4-fluorophenyl)-4,4-dicarbomethoxycyclopenten-1-yl>-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing sulfmonamides from sulfones

  摘要：

  一种从磺酮合成磺酰胺的一锅法已经被开发出来。将磺酮转化为相应的亚磺酸盐，然后进行氧化胺化反应，得到磺酰胺。

  公开号：

  US05684195A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  选择性环氧合酶抑制剂：新型1,2-二芳基环戊烯是有效的口服活性COX-2抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a005

文献信息

• Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05663180A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R.sup.5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式III定义：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选自烷基，氢代基，羟基烷基，卤素，卤代烷基，烷氧羰基和羧基；其中R.sup.5选自烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺胺基；B选自苯基或吡啶基，其中B在可替换位置可选择性地用烷基，卤素，烷基硫，氰基，卤代烷基，烷氧基，羟基烷基和烷氧基烷基取代；或其药学上可接受的盐。
• Substituted spiro compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05393790A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  A class of substituted spiro compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein n is a number selected from 0, 1 and 2; wherein R.sup.3 is methylsulfonyl or sulfamyl; and wherein R.sup.8 is selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, isobutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, hydroxyl, mercapto, methylthio, ethylthio, cyano, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, difluorochloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoroethyl, difluoropropyl, dichloroethyl, dichloropropyl, trifluoromethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl and ethoxymethyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类取代螺环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式III定义：其中n是从0、1和2中选择的数字；其中R.sup.3是甲磺酰基或磺酰胺基；其中R.sup.8从氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、羟基、巯基、甲硫基、乙硫基、氰基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟丙基、二氟氯甲基、氟氯二氟甲基、二氟乙基、二氟丙基、二氯乙基、二氯丙基、三氟甲氧基、羟甲基、甲氧甲基和乙氧甲基中选择；或其药学上可接受的盐。
• Pyridyl substituted spirodienes for the treatment of inflammation
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05670510A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A class of substituted spirodienes is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein each of R.sup.1 through R.sup.10 is independently selected from hydrido, halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, cyano, haloalkyl, haloalkoxy, hydroxyalkyl; alkoxyalkyl, hydroxyl, mercapto, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, and sulfamyl; and wherein n is a number selected from 0, 1, 2 and 3; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的螺二烯类化合物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。 特别感兴趣的化合物由公式I定义：其中A选自其中每个R1至R10都是独立选择的氢基，卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，氰基，卤代烷基，卤代烷氧基，羟基烷基；烷氧基烷基，羟基，巯基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺酰氨基；其中n是选择的数字0,1,2和3；或其药学上可接受的盐。
• Substituted spirodienes for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05672627A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  A class of substituted spirodienes is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein R.sup.3 is methylsulfonyl or sulfamyl; and wherein R.sup.8 is selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, isobutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, hydroxyl, mercapto, methylthio, ethylthio, cyano, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, difluorochloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoroethyl, difluoropropyl, dichloroethyl, dichloropropyl, trifluoromethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl and ethoxymethyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类取代螺二烯，用于治疗炎症和炎症相关疾病。 特别感兴趣的化合物由公式III定义：##STR1##其中R.sup.3为甲磺酰基或磺酰胺基; R.sup.8从氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、羟基、巯基、甲硫基、乙硫基、氰基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟丙基、二氟氯甲基、二氯氟甲基、二氟乙基、二氟丙基、二氯乙基、二氯丙基、三氟甲氧基、羟甲基、甲氧甲基和乙氧甲基; 或其药学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED SPIRODIENES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] SPIRODIENES SUBSTITUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995030652A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) A class of substituted spirodienes of formula (I), wherein A is selected from (a), (b), (c) and (d); wherein each of R1 to R10 is independently selected from hydrido, halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, cyano, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyl, mercapto, alkylsulphonyl, haloalkylsulphonyl and sulphamyl; and wherein n is a number selected from 0, 1, 2 and 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is described which selectively inhibit cyclooxygenase II and are useful in treating inflammation and inflammation-related disorders.(FR) L'invention concerne une classe de spirodiènes substitués de la formule (I). Dans cette formule, A est choisi parmi les composés (a), (b), (c) et (d), où R1 à R10 sont chacun indépendamment choisis parmi les groupes hydrido, halo, alkyle, alcoxy, alkylthio, cyano, haloalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, hydroxyle, mercapto, alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle et sulfamyle, et n est un nombre égal à 0, 1, 2 ou 3. L'invention concerne également un sel de ces composés acceptable sur le plan pharmaceutique. Ces composés et sels acceptables sur le plan pharmaceutique inhibent d'une manière sélective la cyclo-oxygénase II et ils sont utiles pour le traitement d'inflammations et de troubles liés à celles-ci.

  本发明涉及一种取代的螺环二烯化合物，其通式为(I)。在该通式中，A选自(a)，(b)，(c)和(d)；R1至R10各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基、巯基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基和硫胺基；n为0、1、2或3。本发明还涉及上述化合物的药学上可接受的盐，这些化合物能选择性地抑制环氧合酶II，并可用于治疗炎症及其相关疾病。