methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside | 32453-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: beta-d-Arabinopyranoside, methyl, triacetate；[(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 32453-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2,3-diacetoxy-5-formyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, SHUJI;TOMITA, ISAO;HOSAKA, AKIRA;SATO, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 513-520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved method for the synthesis of anhydroalditols
  作者：Arlen Jeffery、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00618-m

  日期：1995.5

  An improved synthesis of anhydroalditols through reductive cleavage of acetylated carbohydrates is reported. The procedure appears to have generality. Ring rearrangements, which complicate some other reported procedures for the preparation of anhydroalditols, were not observed. The acetate protecting groups used were stable under the reaction conditions employed.

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。
• Selective deuteration over raney nickel in deuterium oxide: Methyl glycosides
  作者：Stephen J. Angyal、John D. Stevens、Léon Odier

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85061-3

  日期：1986.12

  by deuterated Raney nickel in deuterium oxide, in various positions in methyl glycopyranosides and furanosides has been studied. In general, the exchange process is not highly regio-selective in these compounds. However, conditions were found under which methyl β- d -fructopyranoside can be selectively labelled on C-5, methyl β- d -fructofuranoside on C-3, and methyl β- d -galactopyranoside on C-3

  摘要研究了氘代阮内镍在氧化氘中甲基吡喃葡萄糖苷和呋喃糖苷中不同位置催化的-氘交换速率。通常，在这些化合物中，交换过程不是高度区域选择性的。然而，发现了可以在C-5上选择性标记甲基β-d-果糖吡喃糖苷，在C-3上选择性标记甲基β-d-果糖呋喃糖苷以及在C-3和C-4上标记甲基β-d-半乳糖吡喃糖苷的条件。
• Conformational studies on pyranoid sugar derivatives by n.m.r. spectroscopy. Conformational equilibria of the peracetylated and some perbenzoylated methyl d-aldopentopyranosides in solution
  作者：P.L. Durette、D. Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80276-1

  日期：1971.7

  used to determine by n.m.r. spectroscopy the conformational populations of the eight methyl d -aldopentopyranoside triacetates and the corresponding tribenzoates having the β- d - ribo , β- d - arabino , α- d - xylo , β- d - xylo , and α- d - lyxo configurations. The α- d - xylo derivatives adopt the C1 ( d ) conformation almost exclusively, and the β- d - arabino derivatives favor the 1C ( d ) conformation

  摘要采用平均自旋偶合方法，通过核磁共振波谱法测定了8种甲基d-醛糖醛糖吡喃糖苷三乙酸酯和相应的具有β-d-核糖，β-d-阿拉伯糖，α-d-木糖基的三苯甲酸酯的构象种群。 ，β-d-xylo和α-d-lyxo构型。α-d-xylo衍生物几乎完全采用C1（d）构象，而β-d-arabino衍生物非常倾向于1C（d）构象。在解决方案中，其他示例都具有相当比例的两个椅子构造者。除了当轴向1-取代基与3-取代基同轴时，C-1处甲氧基的轴向导向作用大于乙酰氧基或苯甲酰氧基的轴向导向作用。通过用苯甲酰氧基取代C-2、3和4上的乙酰氧基，可以增强C-1上甲氧基的轴向定向作用。根据极性和空间贡献来讨论1-取代基的轴向作用。对于甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷，发现全轴椅子构象异构体的比例随着溶剂极性的增加而降低；这种行为与一些醛戊糖基吡喃糖四乙酸盐和三-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基
• Porcine Liver Esterase-Catalyzed Hydrolysis of Methyl Tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside, Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside and Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
  作者：Jitka Moravcová、Karel Kefurt、Romana Hladůvková、Jan Staněk

  DOI：10.1135/cccc20001619

  日期：——

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside (1), methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside (2), and methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside (3) were deacetylated in porcine liver esterase-catalyzed reactions. Triacetate 1 gave methyl 3,4-di-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside in 70% preparative yield while the regioselectivities found for the substrates 2 and 3 were substantially lower. Both the Michaelis constant and maximum rate were calculated for deacetylation of 1, 2, and 3. The results were interpreted using an active site model for the esterase proposed by Jones.

  甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷（<粗体>1）、甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖吡喃糖苷（<粗体>2）和甲基2,3,5-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖苷（<粗体>3）在猪肝酯酶催化反应中被脱乙酰化。三乙酸酯<粗体>1以70％的制备收率得到甲基3,4-二<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷，而对于底物<粗体>2和<粗体>3发现的区域选择性明显较低。计算了<粗体>1、<粗体>2和<粗体>3的脱乙酰化的米氏常数和最大速率。结果使用Jones提出的酯酶活性位点模型进行了解释。
• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。