(6Z)-nona-1,6-diene | 91914-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6Z)-nona-1,6-diene
• 英文别名: (Z)-nona-1,6-diene；cis nona-1,3-diene；(Z)-1,6-nonadiene；1,cis-6-Nonadiene
• CAS: 91914-00-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: IGYDQECKHCJCRP-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-nona-1,6-diene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 alkaline solution 、 双氧水 作用下， 生成 (Z)-6-壬烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (6Z)-nona-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-exo-brevicomin based on enantioconvergent biocatalytic hydrolysis of an alkene-functionalized 2,3-disubstituted epoxide

  摘要：

  一种对多种属于Dendroctonus和Dryocoetes属树皮甲虫物种的吸引信息素系统中的成分（+）-exo-和（-）-endo-brevicomin进行的短程不对称合成，通过化学酶联合协议完成。关键步骤包括细菌环氧化酶的生物催化水解，水解的是带有烯烃侧链的顺式配置2,3-二取代环氧烷。该反应以对映选择性收率高达92%的方式进行，从拉氏环氧化物中得到单对映体的双醇，隔离收率为83%。关键词：细菌环氧化酶，2,3-二取代环氧烷，对映选择性水解，（+）-exo-brevicomin，（-）-endo-brevicomin。

  DOI：

  10.1139/v02-037

文献信息

• 1,(ω - 1)-Dienes: solvent controlled unilateral or bilateral metalation
  作者：Etienne Moret、Olivier Desponds、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86133-b

  日期：1991.5

  In hexane, i.e. under heterogeneous conditions, 1,(omega-1)-dienes readily undergo double deprotonation to give bis(allylmetal) intermediates. In tetrahydrofuran at - 75 or - 50-degrees-C, however, only monometalation occurs with dienes having chains of up to 12 carbon atoms. The practical potential of such selective monosubstitution reactions is demonstrated by two novel pheromone syntheses.
• Byrom, Norman T.; Grigg, Ronald; Kongkathip, Boonsong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1643 - 1653
  作者：Byrom, Norman T.、Grigg, Ronald、Kongkathip, Boonsong、Reimer, Gerald、Wade, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• MORET, ETIENNE;DESPONDS, OLIVIER;SCHLOSSER, MANFRED, J. ORGANOMET. CHEM., 409,(1991) N-2, C. 83-91
  作者：MORET, ETIENNE、DESPONDS, OLIVIER、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Gaudenzi, Loretta、Quirici, Maria Grazia

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of (+)-<i>exo</i>-brevicomin based on enantioconvergent biocatalytic hydrolysis of an alkene-functionalized 2,3-disubstituted epoxide
  作者：Sandra F Mayer、Harald Mang、Andreas Steinreiber、Robert Saf、Kurt Faber

  DOI：10.1139/v02-037

  日期：2002.4.1

  A short total asymmetric synthesis of (+)-exo- and (–)-endo-brevicomin ((+)-exo-3 and (–)-endo-3), which are components of the attracting pheromone system of several bark-beetle species belonging to the genera Dendroctonus and Dryocoetes, was accomplished via a chemoenzymatic protocol. The key step consisted of biocatalytic hydrolysis by bacterial epoxide hydrolases of cis-configured 2,3-disubstituted oxiranes bearing olefinic side chains. This reaction proceeded in an enantioconvergent fashion, by affording a single enantiomeric vic-diol from the rac-epoxide in up to 92% ee and 83% isolated yield.Key words: bacterial epoxide hydrolase, 2,3-disubstituted oxirane, enantioconvergent hydrolysis, (+)-exo-brevicomin, (–)-endo-brevicomin.

  一种对多种属于Dendroctonus和Dryocoetes属树皮甲虫物种的吸引信息素系统中的成分（+）-exo-和（-）-endo-brevicomin进行的短程不对称合成，通过化学酶联合协议完成。关键步骤包括细菌环氧化酶的生物催化水解，水解的是带有烯烃侧链的顺式配置2,3-二取代环氧烷。该反应以对映选择性收率高达92%的方式进行，从拉氏环氧化物中得到单对映体的双醇，隔离收率为83%。关键词：细菌环氧化酶，2,3-二取代环氧烷，对映选择性水解，（+）-exo-brevicomin，（-）-endo-brevicomin。