methyl α-L-ristosaminide | 51869-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-ristosaminide
• 英文别名: Methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosid；Methyl-acosaminid；(2S,3R,4R,6R)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 51869-33-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UIWJWFKPPXKEJV-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-ristosaminide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助外源亲核试剂作用对稀有 3-氨基糖的 β-选择性糖基化

  摘要：

  脱氧糖的立体选择性糖基化挑战在碳水化合物化学中是众所周知的。我们在此报告了一种构建较少研究的 3,5-反式-3-氨基-2,3,6-三脱氧糖（3,5-反式-3-ADS）的β-糖苷键的新策略，其构成几种生物学上重要的抗生素的核心结构。当前协议利用 3,5-trans-3-ADS 中的 C-3 轴向磺酰胺基团作为氢键（H 键）供体，并将亚化学计量氧化膦重新用作外源亲核试剂（exNu）以建立分子内 H-前者和衍生的α-氧鏻离子之间的键。这种关键的相互作用稳定了 α-面覆盖的中间体，以抑制更具反应性的 β-中间体的形成，从而产生反向的 β-选择性，这对于 exNu 介导的糖基化系统来说是非常规的。适应了广泛的底物，并且通过这种 H 键辅助的 exNu 效应确保了良好到出色的 β 选择性。当前策略的稳健性通过天然产物和含有 3,5-反式-3-ADS 的药物的结构修改以及抗生物素蛋白红素中三糖单元的合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01862
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 盐酸羟胺 、 四丁基醋酸铵 、 manganese(II) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 methyl α-L-ristosaminide
  参考文献：
  名称：

  通过锰促进的 1,2-自由基迁移获得 2- 和 4- 脱氧糖的统一策略

  摘要：

  由于存在多个在化学上几乎无法区分的 O-H 和 C-H 键，碳水化合物支架的选择性操作具有挑战性。因此，碳水化合物修饰通常需要基于保护基的合成策略。在这里，我们报告了一种简洁的半合成策略，以获取不同的 2-和 4-脱氧碳水化合物，而不依赖于保护基团的详尽使用来实现位点选择性反应结果。我们的方法利用 Mn 2+-促进氧化还原异构化步骤，该步骤通过在可见光介导的光氧化还原条件下通过中性氢原子提取获得的糖自由基中间体进行。由此产生的脱氧吡喃酮苷具有化学上可区分的官能团，并且很容易转化为不同的碳水化合物结构。为了展示这种方法的多功能性，我们报告了来自商业l - ristosamine、l-橄榄糖、l - mycarose 和l-洋地黄糖的稀有糖的权宜合成-鼠李糖。这里提出的发现验证了自由基中间体促进碳水化合物选择性转化的潜力，并展示了合成策略所带来的步骤和效率优势，从而最大限度地减少对保护基团的依赖。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05993

文献信息

• 3-Aminodeoxypyranoses in Glycosylation: Diversity-Oriented Synthesis and Assembly in Oligosaccharides
  作者：Jing Zeng、Guangfei Sun、Wang Yao、Yangbin Zhu、Ruobin Wang、Lei Cai、Ke Liu、Qian Zhang、Xue-Wei Liu、Qian Wan

  DOI：10.1002/anie.201700178

  日期：2017.5.2

  concise, diversity‐oriented approach for the synthesis of naturally occurring 3‐amino‐ and 3‐nitro‐2,3,6‐trideoxypyranose derivatives and analogues thereof from simple sugars has been developed. In addition, we investigated the synthesis of various 3‐aminoglycosyl donors and their application in glycosylation reactions. These studies led to the successful synthesis of a tetrasaccharide containing four different

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。
• A Short and Highly Efficient Synthesis of <scp>l</scp>-Ristosamine and <scp>l</scp>-<i>epi</i>-Daunosamine Glycosides
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Jimei Ma、Li Ji、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102891t

  日期：2011.2.18

  A highly efficient synthesis of l-ristosamine and l-epi-daunosamine glycosides via BF3·OEt2 promoted tandem hydroamination/glycosylation of 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-l-glucal and l-galactal has been developed. The new method proceeds in a completely stereocontrolled manner within a short reaction time. Preparation of a library of l-ristosamine and l-epi-daunosamine glycosides with potential biochemical

  的高效合成升-ristosamine和升-外延-daunosamine苷通过BF 3 ·OET 2促进串联加氢胺化/的3,4-二-糖基化ø -乙酰基-6-脱氧升-glucal和升-galactal一直发达。新方法在很短的反应时间内就以完全立体控制的方式进行。的文库的制备升-ristosamine和升-外延-daunosamine苷与潜在的生物化学应用，通过改变各组分，所例示的反应的一般性。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine and <scp>l</scp>-Ristosamine Glycosides via Photoinduced Aziridination. Conversion to Thioglycosides for Use in Glycosylation Reactions
  作者：Matthew T. Mendlik、Peng Tao、Christopher M. Hadad、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061167z

  日期：2006.10.1

  l-ristosamine glycosides is reported. Photoreaction of methyl 4-O-azidocarbonyl-2,3,6-trideoxy-l-hex-2-enopyranosides, followed by aziridine opening, leads to 3-amino-3-N-,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy precursors to the aminosugar methyl glycosides. Conversion of these precursors to their thioglycoside analogues followed by N-acetylation of the carbamate moiety permits high yielding and, in some cases, stereoselective

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。
• Structural studies of ristocetin A (ristomycin A): carbohydrate-aglycone linkages
  作者：Ferenc Sztaricskai、Constance M. Harris、Andras Neszmelyi、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00543a035

  日期：1980.11
• Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124
  作者：Sammes, Peter G.、Thetford, Dean

  DOI：——

  日期：——