Diazene, [4-(bromomethyl)phenyl]phenyl-, (E)- | 145585-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, [4-(bromomethyl)phenyl]phenyl-, (E)-
• 英文别名: (E)-1-(4-(bromomethyl)-phenyl)-2-phenyldiazene；(E)-1-(4-(bromoethyl)phenyl)-2-benzodiazepine；(E)-1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene；1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene；[4-(bromomethyl)phenyl](phenyl)diazene；trans-azobenzene-4-methyl bromide；trans-4-bromomethylazobenzene
• CAS: 145585-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: DFGWIAOSYURBRH-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, [4-(bromomethyl)phenyl]phenyl-, (E)- 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-bromomethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  光开关有机铂（IV）配合物

  摘要：

  含有反式-偶氮苯官能团的有机铂（IV）配合物[PtBrMe 2（CH 2 -4-C 6 H 4 -N═N-Ph）（NN）]已通过反式氧化BrCH 2 -4制备。-C 6 H 4 -N═N-Ph形成相应的铂（II）配合物[PtMe 2（NN）]，其中NN = 2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉，4,4'-bis（乙氧基羰基）-2，2′-联吡啶，1，4-二-2-吡啶基-5，6，7，8，9，10-六氢环辛[ d ]哒嗪。该复合物进行高效，几乎是定量的反式-顺紫外可见光谱法监测在365 nm稀释溶液的辐照下异构化，而1 H NMR光谱法监测在浓缩溶液中完全不那么光解。该顺式异构体进行慢热异构化回反式异构体，从而证明该复合物的光控性能。

  DOI：

  10.1021/om4000314
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Diazene, [4-(bromomethyl)phenyl]phenyl-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  一种光致变色可控渗透小分子交联囊泡及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种光致变色可控渗透小分子交联囊泡CSMVs及其制备方法和应用，属于小分子自组装技术领域。本发明先合成了一种偶氮苯两亲性化合物，然后进一步经交联制得光致变色可控渗透小分子交联囊泡。本发明通过光致变色偶氮苯组成的两亲分子建立基于交联小分子囊泡的控释体系，新的控释系统制备简单，稳定性增强，控制智能，在时间和空间上都显示出实时可控的渗透性，与聚合物囊泡相比，CSMVs在分子水平上由于囊泡壁的分子结构而呈现瞬时控释，在癌症、糖尿病、细菌感染等疾病的精确治疗中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113321596B

文献信息

• Pd-catalyzed sp–sp³ cross-coupling of benzyl bromides using lithium acetylides
  作者：Anirban Mondal、Paco Visser、Anna M. Doze、Jeffrey Buter、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc02762j

  日期：——

  Organolithium-based cross-coupling reactions have emerged as an indispensable method to construct C–C bonds. These transformations have proven particularly useful for the direct and fast coupling of various organolithium reagents (sp, sp2, and sp3) with aromatic (pseudo) halides (sp2). Here we present an efficient method for the cross-coupling of benzyl bromides (sp3) with lithium acetylides (sp). The reaction proceeds

  基于有机锂的交叉偶联反应已成为构建 C-C 键不可或缺的方法。这些转化已证明对于各种有机锂试剂（sp、sp 2和 sp 3）与芳族（伪）卤化物（sp 2）的直接和快速偶联特别有用。在这里，我们提出了一种用于苄基溴（sp 3) 与锂乙炔化物 (sp)。该反应在室温下在 10 分钟内进行，并且可以在有机锂敏感官能团（如酯、腈、酰胺和硼酸酯）的存在下进行。该方法的潜在应用在药物、化学生物学和天然产物中使用的关键中间体的制备中得到了证明。
• Azobenzene-functionalized N-heterocyclic carbenes as photochromic ligands in silver(i) and gold(i) complexes
  作者：Manuel Kaiser、Sebastian P. Leitner、Christa Hirtenlehner、Manuela List、Alexander Gerisch、Uwe Monkowius

  DOI：10.1039/c3dt51565f

  日期：——

  The reaction of meta- and para-bromomethylene-azobenzenes with 1-methyl-imidazole yields the respective meta-/para-functionalized azobenzenes tagged with an imidazolium group. Similar reactions of ortho- and para-bromo-azobenzene with imidazole and successive quaternation with benzylbromide give the analogues, with an imidazolium group in ortho/para substituted azobenzenes. With the exception of the ortho derivative, all imidazolium salts could be transformed into their respective silver(I) complexes by reaction with Ag2O. Transmetallation of these silver(I) complexes with (Me2S)AuCl gives the azobenzene-containing complexes (NHC)AuCl. Two of these formed crystals suitable for X-ray diffraction, which revealed the typical linear coordination geometry of the NHC–Au–Cl moiety. All gold complexes feature E→Z photo-isomerisation upon irradiation with UV light. The thermal back reaction to the E-isomers is relatively slow and comparable to that of other azobenzene compounds.

  间位和对位溴亚甲基偶氮苯与1-甲基咪唑反应，分别生成带有咪唑鎓基团的间位/对位功能化偶氮苯。类似地，邻位和对位溴偶氮苯与咪唑反应，随后与苄基溴进行季铵化，得到邻位/对位取代的偶氮苯同类物，其中含有咪唑鎓基团。除了邻位衍生物外，所有咪唑鎓盐均可通过与Ag2O反应转化为相应的银(I)配合物。这些银(I)配合物与(Me2S)AuCl进行金属转移反应，得到含有偶氮苯的配合物(NHC)AuCl。其中两种形成了适用于X射线衍射的晶体，结果显示了典型的NHC-Au-Cl部分的直线型配位几何结构。所有金配合物在紫外光照射下均表现出E→Z光异构化现象。热反向反应回到E异构体的速度相对较慢，与其他偶氮苯化合物相当。
• Photochemical, photophysical and electrochemical properties of six dansyl-based dyadsDedicated to Professor Alex von Zelewsky on the occasion of his 65th birthday.
  作者：Paola Ceroni、Isaia Laghi、Mauro Maestri、Vincenzo Balzani、Sven Gestermann、Marius Gorka、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/b105497j

  日期：2002.1.24

  PD-tAZ, the dansyl fluorescence is quenched without sensitization of the trans→cis photoisomerization reaction of the tAZ moiety, whereas in the PD-cAZ dyad the dansyl fluorescence quenching is accompanied by the sensitisation of the cis→trans photoisomerization of the cAZ moiety. In the PD-BPY dyad the fluorescence of the dansyl moiety is sensitized by the BPY unit; upon protonation or Zn2+ complexation

  我们已经制备了六种含有荧光丙基丹磺酰胺的二联体（局部放电）共价连接到的单位 硝基苯 （NB）， 萘（NA），反式和顺式偶氮苯（t AZ和c AZ），2,2'-联吡啶 （BPY）和[Ru（bpy）3 ] 2+ （RU）部分。已经研究了二元组的光化学，光物理和电化学性质。乙腈解决方案。在PD-NB二聚体中，PD单元的荧光通过电子转移 到298 K时进入NB单元，但在77 K时未在刚性基质中淬灭。在PD-NA二聚体中， 萘 单元通过竞争性能量（效率为80％）完全淬火，并且 电子转移流程。对于PD- t AZ，丹磺酰荧光被淬灭，而对t AZ部分的反式→顺式光异构化反应不敏感，而在PD- c AZ dyad中，丹磺酰荧光猝灭伴随着c AZ部分的顺式→反式光致异构化的敏化。在PD-BPY二聚体中，丹磺酰 部分被 BPY单元; 在质子化或Zn 2+络合时BPY 单位，但是， 丹磺酰 荧光被淬灭 电子转移。在PD-RU
• Photocontrol of Antibacterial Activity: Shifting from UV to Red Light Activation
  作者：Michael Wegener、Mickel J. Hansen、Arnold J. M. Driessen、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.7b09281

  日期：2017.12.13

  aims to introduce smart drugs that, through the incorporation of molecular photoswitches, allow for the remote spatial and temporal control of bioactivity by light. This concept could be particularly beneficial in the treatment of bacterial infections, by reducing the systemic and environmental side effects of antibiotics. A major concern in the realization of such light-responsive drugs is the wavelength

  光药理学领域旨在引入智能药物，通过结合分子光开关，允许光对生物活性进行远程空间和时间控制。通过减少抗生素的全身和环境副作用，这一概念在治疗细菌感染方面可能特别有益。实现这种光响应药物的一个主要问题是所施加的光的波长。对生物活性剂光控制的研究主要依赖于紫外线，紫外线具有细胞毒性，不适合组织穿透。在我们努力开发光控抗生素的过程中，我们在这里引入了抗菌剂，其活性可以通过可见光控制，同时进入治疗窗口。为了这个目的，确定了基于具有合适抗菌性能的二氨基嘧啶的紫外线响应核心结构。随后对偶氮苯光开关部分的修饰导致了结构，使我们能够利用可见光区域的光在两个方向上控制它们对大肠杆菌的活性。绿光和紫光首次在细菌存在下实现了对抗菌活性的完全原位光控制。最值得注意的是，其中一种二氨基嘧啶在用 652 nm 红光照射之前和之后显示出至少 8 倍的活性差异，这表明在研究的浓度范围内没有活性的生物制剂的有效“激活”，并且这样做治疗窗内的红灯。
• Photo-controlled reversible secondary self-assembly of supramolecular nanosheets and their drug delivery behavior
  作者：Ting Zhang、Chun-Hua Zhang

  DOI：10.1039/c9tb02017a

  日期：——

  Supramolecular nano-drug delivery systems with stimuli-responsive features have attracted extensive attention in photodynamic therapy. In this work, a new kind of photo-controlled reversible two dimensional (2D) nanosheet was constructed by cucurbit[8]uril (CB[8])-mediated ternary complexation with lanthanide complexes, azobenzene quaternary ammonium salt and sodium dodecyl sulfonate, which exhibited

  具有刺激响应特性的超分子纳米药物递送系统在光动力治疗中引起了广泛关注。在这项工作中，葫芦[8]脲（CB[8]）介导的镧系配合物、偶氮苯季铵盐和十二烷基磺酸钠三元络合构建了一种新型的光控可逆二维（2D）纳米片。表现出快速的形态转变和高载药能力。所构建的超分子二次自组装系统已成为非常有前景的药物纳米载体候选者。