Benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 62774-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 62774-11-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: TXMFPWVPIQMTTK-KEKNZTIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α,β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Streptococcus pneumoniae type 19A polysaccharide. Synthesis of the trisaccharide component of the repeating unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84042-4
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 Benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679

文献信息

• Syntheses of<i>O</i>-β-D-Mannosyl-(1→4)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→3)-L-rhamnose and<i>O</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosyl)-(1→4)-<i>O</i>-α-D-galactosyl-(1→4)-D-galactose via In-situ-activating Glycosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Motoko Hirooka、Akiko Sekino、Sachiko Ishizumi、Mutsuko Koma、Chieko Matuura、Naoko Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1603

  日期：2003.8

  D-mannopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of the O-specific polysaccharide (OSP) of Bulkholderia vietnamiensis strain LMG 6988, and O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of OSP of Acinetobactor baumannii serogroup O18, were synthesized by means of in-situ-activating

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。
• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。
• Synthesis of trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C
  作者：Angusta M.P. van Steijn、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90498-1

  日期：1992.3

  glucopyranosyl-beta-D-galactopyranoside 3-(sn-glycer-3-yl sodium phosphate) (4), which are trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C ([----4)-beta-D- Glcp-(1----4)-[alpha-D-Glcp-(1----2)]-[Glycerol-(1-P----3)]-beta-D-Galp - (1----4)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-(1----]n). Ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-be

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷
• Synthesis of structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Anita H. van Oijen、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84051-u

  日期：1990.10

  copyranosyl-(1----3)- O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----4)-D-ribitol (27), which are structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B ([----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap- (1----X)- D-Rib-ol-(5-P----]n; 6A X = 3, 6B X = 4), have been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (3) was coupled

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1
• Synthesis, and carbon-13 n.m.r. study, of O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-l-rhamnopyranose and O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→3)-l-rhamnopyranose, constituents of bacterial, cell-wall polysaccharides
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85921-2

  日期：1981.4

  hydrogenolysis, With benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranoside, compound 18 gave an ≈3:2 mixture of benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6- O -[2,4-di- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-α- l -rhamnopyranosyl]-β- d -galactopyranoside and 4- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-β- l -rhamnopyranose 1,2-(1,2,3,4-tetra- O -benzyl-β- d -galactopyranose-6-yl (orthoacetate)

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1