1,2-dithiolane 1,1-dioxide | 18321-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,2-dithiolane 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,2-dithiolane-1,1-dioxide；1,3-Dithiolan-1,1-dioxid；Propanthiosulton；1,2-Dithiolane, 1,1-dioxide；dithiolane 1,1-dioxide
• CAS: 18321-16-9
• 化学式: C₃H₆O₂S₂
• 分子量: 138.211
• InChiKey: XYKJWCIOBXITBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithiolane 1,1-dioxide 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到disodium 3,3'-trithiobis(propanesulfinate)
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 19. Synthesis and properties of 1-propane-, 1-butane-, and 1-pentanesulfinates terminally substituted with di- and trisulfide functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a031
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dithiolane-1-oxide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以0.43 g的产率得到1,2-dithiolane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sheu, Chimin; Foote, Christopher S.; Gu, Chee-Liang, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 8, p. 3015 - 3021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformationally Induced Electrostatic Stabilization of Persulfoxides:  A New Suggestion for Inhibition of Physical Quenching of Singlet Oxygen by Remote Functional Groups
  作者：Edward L. Clennan、Sean E. Hightower、Alexander Greer

  DOI：10.1021/ja0525509

  日期：2005.8.24

  1,5-Dithiacyclooctane is shown to chemically react more efficiently and to remove singlet oxygen from solution more rapidly than either thiane or 1,4-dithiane. These unusual characteristics of the 1,5-dithiacyclooctane reaction were explored using ab initio quantum chemical methods. A large number of persulfoxides, thiadioxiranes, and hydroperoxy sulfonium ylides were located and their structures analyzed

  与噻烷或 1,4-二噻烷相比，1,5-二硫杂环辛烷显示出更有效的化学反应和更快地从溶液中去除单线态氧。使用从头算量子化学方法探索了 1,5-二硫杂环辛烷反应的这些不寻常特征。大量的过亚砜、噻二氧杂环己烷和氢过氧锍叶立德被定位并分析了它们的结构。该反应的异常效率归因于构象变化，该变化使过亚砜静电稳定并增加了物理猝灭的势能势垒。
• 一种Ar-二硫代丙烷基亚磺酸钠的制备方法
  申请人：广州西陇精细化工技术有限公司

  公开号：CN105712915A

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供一种Ar?二硫代丙烷基亚磺酸钠的制备方法，将1,3?丙二硫醇溶于溶剂，在0—60℃下与氧化剂反应2—10小时，生成1,2?二硫代戊烷?1,1?二氧化物；将上述1,2?二硫代戊烷?1,1?二氧化物溶于溶剂，10—60℃下，与Ar?SH和碱反应2—10小时，生成产物，反应原料廉价易得，反应条件温和，工艺难度低，产品纯度高。
• Cyclic Thiosulfonates for Thiol-Mediated Uptake: Cascade Exchangers, Transporters, Inhibitors
  作者：Takehiro Kato、Bumhee Lim、Yangyang Cheng、Anh-Tuan Pham、John Maynard、Dimitri Moreau、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacsau.1c00573

  日期：2022.4.25

  efficiently than the popular asparagusic acid. Added as competitive agents, CTOs inhibit the uptake of various COC transporters and SARS-CoV-2 lentivectors. Orthogonal trends found with different transporters support the existence of multiple cellular partners to account for the diverse expressions of thiol-mediated uptake. Dominant self-inhibition and high activity of dimers imply selective and synergistic

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和
• Anticancer Agents Derived from Cyclic Thiosulfonates: Structure‐Reactivity and Structure‐Activity Relationships
  作者：Amanda F. Ghilardi、Elham Yaaghubi、Renan B. Ferreira、Mary E. Law、Yinuo Yang、Bradley J. Davis、Christopher M. Schilson、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Brian K. Law、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/cmdc.202200165

  日期：2022.7.19

  Exchange dynamics: Reported are structure-property-function relationships of cyclic thiosulfonate molecules—disulfide-bond disrupting agents (DDAs)—that downregulate the Epidermal Growth Factor Receptor (HER) family in parallel and selectively induce apoptosis of EGFR+ or HER2+ breast cancer cells. Shown recently, the DDAs covalently bind to the active site cysteine residue(s) of selected protein disulfide

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。
• Macke, Jeffrey D.; Field, Lamar, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 27 - 34
  作者：Macke, Jeffrey D.、Field, Lamar

  DOI：——

  日期：——