methyl (5Z)-5,6-dideoxy-6-(dihydroxyboranyl)-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside | 1354520-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5Z)-5,6-dideoxy-6-(dihydroxyboranyl)-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside
• 英文别名: [(Z)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethenyl]boronic acid
• CAS: 1354520-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₆
• 分子量: 244.052
• InChiKey: HISPYFKZAYAYFO-WBWOQNSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-5,6-dideoxy-6-(dihydroxyboranyl)-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (1S,2R,3R,6R)-6-amino-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 methyl (5Z)-5,6-dideoxy-6-(dihydroxyboranyl)-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s

文献信息

• Remarkable Stereoselectivity in Intramolecular Borono-Mannich Reactions: Synthesis of Conduramines
  作者：Stéphanie Norsikian、Jean-François Soulé、Alexandre Cannillo、Régis Guillot、Marie-Elise Tran Huu Dau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/ol203162s

  日期：2012.1.20

  An unprecedented intramolecular Petasis condensation provides a novel approach to biologically important conduramines. The compounds are produced with an exclusive anti stereoselectivity for the newly created β-amino alcohol motif. The stereochemical outcome of the reaction is opposite to the one usually observed in the intermolecular reaction.

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。