N-(6-aminohexyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 104897-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-aminohexyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: N-(7-chloroquinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine；N-(7-chloro-4-quinolyl)-1,6-diaminohexane；N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,6-hexane；N¹-(7-chloro-quinolin-4-yl)-hexane-1,6-diamine；N'-(7-chloro-4-quinolyl)hexane-1,6-diamine；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)hexane-1,6-diamine
• CAS: 104897-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃
• 分子量: 277.797
• InChiKey: MCNLIIMMRZOMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  458.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminohexyl)-7-chloroquinolin-4-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 N-(7-chloro-4-quinolyl)-N-ethyl-N-(3-diethylaminopropyl)-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMALARIAL QUINOLINES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] QUINOLÉINES ANTIPALUDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009148659A3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 4,7-二氯喹啉 生成 N-(6-aminohexyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体外和体内抗疟活性的新型 4-氨基喹啉-嘧啶杂种

  摘要：

  合成了一类由 4-氨基喹啉和嘧啶组成的杂交分子，并通过体外试验测试了对氯喹 (CQ) 敏感 (D6) 和氯喹 (CQ) 抗性 (W2)恶性疟原虫菌株的抗疟活性。11 个杂种对恶性疟原虫的CQ 敏感和 CQ 抗性菌株显示出更好的抗疟活性与标准药物 CQ 相比。在 D6 菌株中，四个分子比 CQ 更有效（7-8 倍），并且发现八个分子对抗性菌株（W2）的活性高 5-25 倍。几种化合物在高达高浓度 (60 μM) 时没有表现出任何细胞毒性，其他化合物表现出轻微的毒性，但对于大多数这些杂种而言，抗疟活性的选择指数非常高。选择用于体内评估的两种化合物在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出优异的活性 (po)，没有任何明显的毒性。还测定了其中一种化合物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ml3000808

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new 4-amino-7-chloroquinolyl amides, sulfonamides, ureas and thioureas
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Kimberly Yearick、Daniel P. Iwaniuk、Jayakumar K. Natarajan、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activities of more than 50 7-chloro-4-aminoquinolyl-derived sulfonamides 3–8 and 11–26, ureas 19–22, thioureas 23–26, and amides 27–54. Many of the CQ analogues prepared for this study showed submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum) and low resistance indices

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。
• New Steroidal 4-Aminoquinolines Antagonize Botulinum Neurotoxin Serotype A in Mouse Embryonic Stem Cell Derived Motor Neurons in Postintoxication Model
  作者：Jelena Konstantinović、Erkan Kiris、Krishna P. Kota、Johanny Kugelman-Tonos、Milica Videnović、Lisa H. Cazares、Nataša Terzić Jovanović、Tatjana Ž. Verbić、Boban Andjelković、Allen J. Duplantier、Sina Bavari、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01710

  日期：2018.2.22

  The synthesis and inhibitory potencies against botulinum neurotoxin serotype A light chain (BoNT/A LC) using in vitro HPLC based enzymatic assay for various steroidal, benzothiophene, thiophene, and adamantane 4-aminoquinoline derivatives are described. In addition, the compounds were evaluated for the activity against BoNT/A holotoxin in mouse embryonic stem cell derived motor neurons. Steroidal derivative

  描述了使用基于体外HPLC的酶法测定各种甾体，苯并噻吩，噻吩和金刚烷4-氨基喹啉衍生物对A型肉毒杆菌神经毒素轻链（BoNT / A LC）的合成和抑制能力。另外，评估了化合物在小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元中对BoNT / A全毒素的活性。甚至在中毒后30分钟给药，类固醇衍生物16也显示出显着的保护作用（高达89％的未裂解SNAP-25）。这似乎是LC抑制剂在暴露后模型中拮抗小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元（mES-MNs）中BoNT中毒的第一个例子。口服16 高达600 mg / kg，qd的小鼠具有良好的耐受性，尽管在该剂量下未达到足够的未结合药物水平，但体外ADMET的良好结果有力地支持了该系列的进一步工作。
• Design and synthesis of 4-Aminoquinoline-isoindoline-dione-isoniazid triads as potential anti-mycobacterials
  作者：Anu Rani、Matt D. Johansen、Françoise Roquet-Banères、Laurent Kremer、Paul Awolade、Oluwakemi Ebenezer、Parvesh Singh、Sumanjit、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127576

  日期：2020.11

  against Vero cells. The conjugates lacking either isoniazid or quinoline core in their structural framework failed to inhibit the growth of M. tuberculosis; thus, further strengthening the proposed design of triads in the present study.

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。
• Design, synthesis, and<i>In vitro</i>antituberculosis activity of 2(5<i>H</i>)-Furanone derivatives
  作者：Andile H. Ngwane、Jenny-Lee Panayides、Franck Chouteau、Lubabalo Macingwana、Albertus Viljoen、Bienyameen Baker、Eliya Madikane、Carmen de Kock、Lubbe Wiesner、Kelly Chibale、Christopher J. Parkinson、Edwin M. Mmutlane、Paul van Helden、Ian Wiid

  DOI：10.1002/iub.1526

  日期：2016.8

  bacteria. It also showed synergistic activity with rifampicin (RIF) and additive activity with isoniazid (INH) and ethambutol (EMB). Additional time‐kill studies showed that the compound is bacteriostatic to mycobacteria, but cytotoxic to the Chinese Hamster Ovarian (CHO) cell line. From a second generation library, two compounds showed improved anti‐TB activity against M. tuberculosis H37Rv and decreased

  从市售的粘卤酸中合成了一系列 2(5H)-呋喃酮类化合物。在第一代化合物中，三种化合物对耻垢分枝杆菌 mc2 155 的生长（Bioscreen C 系统）显示出至少 35% 的抑制活性（10 µg/mL）。在筛选抑制结核分枝杆菌 H37Rv 生长的活性第一代化合物时，使用 BACTEC 460 系统鉴定出活性最强的化合物，其最小抑制浓度 (MIC99) 为 8.07 µg/mL (15.8 µM)。目前的一些一线抗结核药物未观察到交叉耐药性，因为它同样抑制了多药耐药 (MDR) 临床分离株的生长。该化合物对分枝杆菌显示出良好的选择性，因为它不会抑制选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。它还显示出与利福平 (RIF) 的协同活性和与异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 的叠加活性。其他时间杀伤研究表明，该化合物对分枝杆菌具有抑菌作用，但对中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞系具有细胞毒性
• Synthesis, anti-mycobacterial and cytotoxic evaluation of substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines coupled <i>via</i> alkyl/amide linkers
  作者：Anu Rani、Albertus Viljoen、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c8ra10532d

  日期：——

  A series of secondary amine-substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines were prepared via microwave heating and assayed for their anti-mycobacterial activities.

  一系列次烷基胺取代的异吲哚啉-1,3-二酮-4-氨基喹啉通过微波加热制备，并进行了抗分枝杆菌活性测定。