(-)-2-ethylapopinene | 38359-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-ethylapopinene
• 英文别名: (1R)-2-ethyl-6,6-dimethyl-norpin-2-ene；(1R)-2-Aethyl-6,6-dimethyl-norpin-2-en；α-Aethylapopinen；(1R,5S)-2-ethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 38359-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: ZWQAIGAZCBVYRW-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-ethylapopinene 在 盐酸 、 氯仿 、 硼酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1r-ethyl-1-chloro-4ξ-(α-chloro-isopropyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ohloff et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 106,111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R)-nopyl chloride 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (-)-2-ethylapopinene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼烷的不对称合成。B-卤代双（萜基）硼烷对代表性内消旋环氧化物的对映选择性卤化裂解的相对有效性

  摘要：

  比较研究各种 Ter2BX，如 dEap2BX、lEap2BX、2-dIcr2BX、4-dIcr2BX 和 lCleap2BX 以及 dIpc2BX 对三种代表性中间环氧化物（环己烯、环戊烯和 cis-2）的不对称开环的相对有效性,3-丁烯氧化物）被报道。在所研究的所有试剂中，2-dIcr2BCl (78–80%) 与先前探索的试剂 dIpc2BCl (41%) 相比，对映体过量有显着改善，特别是对于内消旋环己烯氧化物。尽管所有这三种试剂 dIpc2BBr、dEap2BBr 和 2-dIcr2BBr 都从内消旋环己烯氧化物中提供了相当的对映体富集的 2-溴环己烷-1-醇 (76-86%)，但基于芳烃的试剂 2-dIcr2BBr 在内消旋环戊烯氧化物 (67%) 和内消旋顺式 2 的对映体过量，3-氧化丁烯 (78%) 比使用先前报道的试剂 dIpc2BBr (分别为 57% 和 61%)

  DOI：

  10.1071/ch07118

文献信息

• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。
• Ohloff et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1549,1553
  作者：Ohloff et al.

  DOI：——

  日期：——
• Allard; Berge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1399,1407
  作者：Allard、Berge

  DOI：——

  日期：——
• Bochwic,B.; Markowicz,S.W., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 87 - 96
  作者：Bochwic,B.、Markowicz,S.W.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis homologer Alkohole der Terpen- und Sesquiterpenreihe VIII. Mitteilung: Darstellung des l-α-Homo-terpineols
  作者：Günther Ohloff、Heinz Farnow、Gerhard Schade

  DOI：10.1002/ardp.19572900704

  日期：——