(Z,S)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol | 130930-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,S)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol
• 英文别名: (S)(Z)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol；(I+/-S)-I+/--(1Z)-1-Propen-1-ylcyclohexanemethanol；(Z,1S)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol
• CAS: 130930-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WZIIBXRIIUAFOT-LGIFSFGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,S)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(1E,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylhexa-1,5-dienyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Syn, Anti Stereotriad Building Blocks for Polypropionate Antibiotics

  摘要：

  Asymmetric catalysis and chirality transfer by the 2,3-Wittig rearrangement were combined to provide a syn, anti stereotriad-containing olefinic alcohol in five steps from inexpensive starting materials. Development of this compound, a versatile intermediate for polypropionate synthesis, gave known building blocks for discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol0612612
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexylbut-2-yn-1-ol 在 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z,S)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过短而经济高效的途径合成多功能的顺反立体三联体

  摘要：

  天然产物的聚酮化合物家族包括许多具有多种复杂结构的生物学上重要的分子。这些不同结构的生物合成依赖于由聚酮化合物合酶 (PKS) 家族的酶控制的各个片段的迭代组装。在合成实验室中，获得立体定向制备的酮化合物结构单元既具有挑战性又限制成本。我们报告了合成反合成子 (2S,3R,4S)(E)-6-环己基-3[(4-甲氧基苄基)氧基]-2,4-二甲基己基-5-en-的高效、多克级合成1-ol 来自市售的环己烷甲醛，具有优异的总产率和纯度。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.902

文献信息

• Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07297807B1

  公开（公告）日：2007-11-20

  The invention relates to intermediate compounds of the formula wherein R1 is H or a protecting group, R2 and R3 each independently represent H, methyl, or a leaving group, provided that at least one, but not both, of R2 and R3 is a leaving group. The intermediate compounds are useful for the synthesis of discodermolide, its derivatives, and related compounds.

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。
• Enantioselective addition of (Z)- and (E)-alkenylzinc bromides to aldehydes: asymmetric synthesis of sec-allylalcohols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93553-6

  日期：1991.10

  In situ prepared (Z)- and (E)-1-alkenylzinc bromides 5 were added to various aldehydes 1 in the presence of lithiated (+)-N-methylephedrine or (+)-2-(N,N-dimethylamino)-1,2-diphenylethanol to give sec. allyalcohols 7 in high optical purity with simple recovery of the chiral aminol 6.

  在锂化的（+）- N-甲基麻黄碱或（+）-2-（N，N-二甲基氨基）-的存在下，将原位制备的（Z）-和（E）-1-烯基溴化锌5添加到各种醛1中。 1,2-二苯乙醇给出sec。高光学纯度的烯丙基醇7与手性氨基6的简单回收。
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF POLYPROPIONATE ANTIBIOTICS
  申请人：Parker Kathlyn

  公开号：US20070282121A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to intermediate compounds of the formula wherein R 1 is H or a protecting group, R 2 and R 3 each independently represent H, methyl, or a leaving group, provided that at least one, but not both, of R 2 and R 3 is a leaving group. The intermediate compounds are useful for the synthesis of discodermolide, its derivatives, and related compounds.
• US7297807B1
  申请人：——

  公开号：US7297807B1

  公开（公告）日：2007-11-20
• US7339066B1
  申请人：——

  公开号：US7339066B1

  公开（公告）日：2008-03-04