(R)-2,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,3-butanediol
• 英文别名: (2R,3R)-Butan-2,3-diol；(3R)-butane-2,3-diol
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• 分子量: 90.1222
• InChiKey: OWBTYPJTUOEWEK-SYPWQXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基萘-2-基)丙烷-2-酮 、 (R)-2,3-butanediol 、 原甲酸三甲酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氮气 为溶剂， 以95%的产率得到4(R),5(R)-dimethyl-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for preparing optically active carboxylic acids

  摘要：

  描述了一种制备光学活性α-芳基烷基酸的过程，包括重新排列具有给定含义的取代基的式##STR1##的光学活性缩醛。

  公开号：

  US04861903A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的手性Pt纳米颗粒催化剂，用于活化酮的对映选择性加氢

  摘要：

  在制备用于制备手性α-羟基缩醛和手性1,2-二醇的活性酮的对映选择性加氢反应中，可调节温度的可分离相的手性Pt纳米颗粒催化剂表现出优异的ee（> 99％）。更重要的是，手性催化剂可以容易地通过相分离而分离，并且可以在下一个循环中直接重复使用，即使在克级反应中，也没有任何催化活性和对映选择性的损失。Pt的浸出量低于仪器的检测极限。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.012

文献信息

• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Kazuhiro Hibino、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo049338s

  日期：2004.9.1

  The direct proline-catalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehydes and ketones has been developed using nitrosobenzene as an oxygen source, affording α-anilinoxy-aldehydes and -ketones with excellent enantioselectivity. Reaction conditions have been optimized, and low temperature (−20 °C) was found to be a key for the successful α-aminoxylation of aldehydes, while slow addition of nitrosobenzene

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。
• Preparation of monoacetylated diols via cyclic ketene acetals
  作者：Peter C. Zhu、Jinyan Lin、Charles U. Pittman

  DOI：10.1021/jo00122a075

  日期：1995.9
• Intermediates for preparing optically active carboxylic acids
  申请人：Zambon spa

  公开号：US04861903A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  A process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids consisting of rearranging an optically active ketal of formula ##STR1## in which the substituents have the meaning given in the description of the invention.

  描述了一种制备光学活性α-芳基烷基酸的过程，包括重新排列具有给定含义的取代基的式##STR1##的光学活性缩醛。
• Highly efficient and recyclable chiral Pt nanoparticle catalyst for enantioselective hydrogenation of activated ketones
  作者：Xiuru Xue、Pu Chen、Peng Xu、Yanhua Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.012

  日期：2018.5

  phase-separable chiral Pt nanoparticle catalyst exhibited excellent ee (>99%) in the enantioselective hydrogenation of activated ketones for preparing chiral α-hydroxy acetals and chiral 1,2-diols. More importantly, the chiral catalyst could be easily separated by phase separation and directly reused in the next cycle without any loss in catalytic activity and enantioselectivity, even in the gram-scale reaction

  在制备用于制备手性α-羟基缩醛和手性1,2-二醇的活性酮的对映选择性加氢反应中，可调节温度的可分离相的手性Pt纳米颗粒催化剂表现出优异的ee（> 99％）。更重要的是，手性催化剂可以容易地通过相分离而分离，并且可以在下一个循环中直接重复使用，即使在克级反应中，也没有任何催化活性和对映选择性的损失。Pt的浸出量低于仪器的检测极限。