3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid | 69366-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: γ-Oxy-ε-phenyl-δ-amylen-β-carbonsaeure；β-Oxy-β-styryl-isobuttersaeure；3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-ensaeure；3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 69366-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VAHMPVBOTCFAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid 生成 2-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Baidakowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1905, vol. 37, p. 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 肉桂醛 生成 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthèse directe de β-hydroxyacides par réaction de réformatsky

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86530-4

文献信息

• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。