(E)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BUZBSPGKKVOQOO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoate 生成 methyl (E)-3-methoxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  OISI, TAKEHSI;NAKADA, TADASI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-tert-Butyl-siletan-1-yloxy)-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烯氧基硅杂环丁烷化学：高选择性未催化羟醛加成

  摘要：

  由酯、硫羟酸酯和酰胺衍生的 O(Silacyclobuty1) 烯酮缩醛在室温下与各种醛轻松进行醛醇加成，无需催化剂。O(silacyclobuty1) 烯酮缩醛的未催化羟醛加成反应具有以下特征：(1) 反应速率高度依赖于硅上的观察者取代基和烯酮缩醛的几何形状，(2) 0,O-烯酮E 构型的缩醛提供了具有高非对映选择性（93/7 到 99/1）的合成羟醛产物，（3）共轭醛比脂肪醛反应更快，（4）反应对溶​​剂温和。此外，发现醇醛反应被金属醇盐有效催化。标记实验表明，热醛醇反应通过直接分子内硅基团转移进行，而醇盐催化的反应可能通过原位生成的金属烯醇化物进行。过渡态的计算模型表明船型过渡结构是优选的，支持观察到的热醛醇反应的顺式选择性。研究了热催化和醇盐催化的迈克尔加成，揭示了 1,2- 和 1 之间的竞争，加成有利于前者。

  DOI：

  10.1021/ja00095a004

文献信息

• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。
• Stereoselective reduction of β-keto esters with zinc borohydride. stereoselective synthesis of -3-hydroxy-2-alkylpropionates
  作者：Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77774-4

  日期：1980.1

  -3-hydroxy-2-alkylpropionates were prepared in high stereoselectivity and in high isolated yield by zinc borohydride reduction of the corresponding β-keto esters.

  通过相应的β-酮酯的硼氢化锌还原，以高的立体选择性和高的分离产率制备了-3-羟基-2-烷基丙酸酯。
• Maruoka, Keiji; Imoto, Hiroshi; Saito, Susumu, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 4131 - 4132
  作者：Maruoka, Keiji、Imoto, Hiroshi、Saito, Susumu、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Aldol Reaction with Diisopinocampheyl Enolborinates of Propionates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar

  DOI：10.1021/ol802850w

  日期：2009.4.2

  A convenient and general, reagent-controlled, diastereo- and enantioselective aldol reaction of diisopinocampheylboron enolates of esters, followed by reduction, has been developed as an alternative to crotylboration-ozonolysis. This protocol was then exploited for the double diastereoselective synthesis of the C11-C17 subunit of (-)-dictyostatin.
• ABEN R. W.; SCHEEREN J. W., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 400-402
  作者：ABEN R. W.、 SCHEEREN J. W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图