(Z)-4-(2-Methyl-allyloxy)-but-2-en-1-ol | 195323-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(2-Methyl-allyloxy)-but-2-en-1-ol
• CAS: 195323-96-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XYXXIYJWALENDU-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-Methyl-allyloxy)-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-((3aR,3bR,7S,8aS)-2,3b-dimethyl-1,3-dioxo-octahydro-5,8-dioxa-2,7a-diaza-cyclopenta[a]inden-7-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第48部分。肟-硝酮-异恶唑烷级联反应的对映体纯环加合物

  摘要：

  已通过肟-硝酮-异恶唑烷级联反应以高收率制备了对映纯环加合物，该级联反应包括将对映纯环氧化物与肟进行亲核开环，然后进行1,3-偶极环加成反应与合适的双极性亲和剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00919-8
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-(2-Methyl-allyloxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7

文献信息

• Macrocycle Formation by Catalytic Intramolecular Cyclopropanation. A New General Methodology for the Synthesis of Macrolides
  作者：Michael P. Doyle、Chad S. Peterson、Marina N. Protopopova、Alan B. Marnett、Dann L. Parker,、Doina G. Ene、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja971687z

  日期：1997.9.1

  Catalytic intramolecular cyclopropanation by diazoacetates onto a remote carbon−carbon double bond resulting in the formation of 9- to 20-membered ring lactones is reported. When competition exists between proximal allylic and remote olefinic cyclopropanation, macrocyclization is favored by catalysts of increasing electrophilicity: Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4, Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4, and Cu(acac)2. Terpene

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...