5-amino-3-(4-tert-butylphenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-tert-butylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-tert-butylphenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD01763825
• 分子量: 215.298
• InChiKey: FIMVEZWTACFRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-tert-butylphenyl)-1H-pyrazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-dihydro-7-(4-tert-butylphenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-(4-tert-butyl-phenyl)-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile 在 双氧水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-amino-3-(4-tert-butylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3- and 5-amino-1H-pyrazoles via 3(5)-amino-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazole desulfinylation

  摘要：

  Syntheses of 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles from beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl)cinnamonitrile are described. The beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl) cinnamonitriles were oxidized with H(2)O(2) to the corresponding beta-bromo-alpha-(ethylsulfinyl) cinnamonitriles. Subsequent treatment of the resulting sulfoxides with hydrazine hydrate or methylhydrazine followed by hydrochloric acid hydrolysis afforded 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.026

文献信息

• ——
  作者：E. E. Emelina、A. A. Petrov、A. V. Firsov

  DOI：10.1023/a:1012417816375

  日期：——

  A regioselective synthesis was carried out of 7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines by reaction of 3(5)aminopyrazoles with 1,3-diketones containing CF3 group. The characteristic chemical shifts were established for C-5 and C-7 atoms of the pyrimidine ring and of substituents thereof in the H-1, C-13, and F-19 NMR spectra of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.