3-(4-fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone | 477566-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-Fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 477566-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: FJZMVIVREKGOAX-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone 在 yttrium(III) hexafluoroacetylacetonate 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-fluoro-phenyl)-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/

  摘要：

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。

  DOI：

  10.1039/b203595b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到3-(4-fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  通过原位芳构化直接从查耳酮一锅法制备吡唑“打开”和“关闭”Zn2+和Cd2+荧光传感器

  摘要：

  使用 CuCl 2 作为 Cd 2+ 和 Zn 2+ 的荧光传感器，开发了一种直接查尔酮到吡唑的合成路线，用于“打开”和“关闭”Cd 2+ 和 Zn 2+ 的荧光传感器。原位氧化剂。这种一锅法产生了八种新型吡啶基吡唑荧光传感器，它们显示出“开启”和“关闭”特性，具体取决于芳环上的取代基（4-F、4-Cl、4-Br、4-I、 4-CN、4-NO 2 、4-OMe 和 3,4-OMe)。其中的结果为未来的吡唑传感器设计提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1039/d4nj02433h

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to 2-Enoylpyridines with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol3015607

  日期：2012.9.7

  An efficient enantioselective conjugate addition of malononitrile to a range of β-substituted 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-based bifunctional urea catalysts has been developed. Both enantiomers of the products could be achieved with the same level of enantioselectivity by using pseudoenantiomeric catalysts in up to 97% ee and in excellent yields. One of the enantioenriched products

  已经开发了将丙二腈有效地对映选择性共轭加成到由金鸡纳生物碱基双功能尿素催化剂催化的一系列β-取代的2-烯丙基吡啶上。通过使用假对映异构体催化剂以高达97％ee的产率和优异的收率，可以在相同的对映体选择性水平下获得两种产品的两种对映体。对映体富集的产物之一已被转化为高度官能化的哌啶酮衍生物。
• Reinvestigation of synthesis of halo-substituted 3-phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ones (azachalcones). A tandem reaction for formation of penta-substituted cyclohexanols
  作者：Chia-Wai Li、Tzu-Hsuan Shen、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.033

  日期：2017.8

  During the reaction course, we obtained not only the target azachalcones, but also penta-substituted cyclohexanols, which are seldom reported in the literatures. The formation of penta-substituted cyclohexanols was dependent on equivalents of base used and reaction time. Their formation followed a tandem reaction: Claisen-Schmidt condensation, three Michael reactions, retro-aldol reaction, and intramolecular

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。
• Design, synthesis, pharmacological evaluation and DNA interaction studies of binuclear Pt(II) complexes with pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold
  作者：Miral V. Lunagariya、Khyati P. Thakor、Bhargav N. Waghela、Chadramani Pathak、Mohan N. Patel

  DOI：10.1002/aoc.4222

  日期：2018.4

  Substituted pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine ligands were synthesized by cyclization, using 3‐(thiophen‐2‐yl)‐1H‐pyrazol‐5‐amine with substituted enones (3‐phenyl‐1‐(pyridin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one) in presence of KOH and DMF as solvent to form cyclic aromatic compounds. The substituted pyrazolo[1,5‐a] pyrimidine based binuclear PtII complexes containing neutral tetradentated ligands have general formula [Pt2(5a–5f)Cl4]

  取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶配体是通过环化合成的，使用3-（噻吩-2-基）-1H-吡唑-5-胺与取代的烯酮（3-苯基-1-（吡啶-2-基） ）prop-2-en-1-one）在KOH和DMF作为溶剂存在下形成环状芳族化合物。含有中性四齿配体的取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶基双核Pt II配合物具有通式[Pt 2（5a-5f）Cl 4 ]，（其中，（5a -5f ）=吡唑并[1,5- a]嘧啶配体）。通过物理化学和光谱法对这些化合物进行表征，例如元素分析，紫外可见，FT-IR，EDX，TGA，摩尔电导率，磁化率测量，质谱，1 H和131 H NMR法。通过电子光谱研究预测了正方形的平面几何形状。所有的Pt II化合物均通过抗菌测定，体外盐水虾测定，使用粟酒裂殖酵母细胞的体内细胞水平生物测定和抗结核研究进行了评估。化合物的LC 50（50％致死浓度）值在6.450-102.07μg/ mL之
• Enantioselective 1,4-Michael addition reaction of pyrazolin-5-one derivatives with 2-enoylpyridines catalyzed by <i>Cinchona</i> derived squaramides
  作者：Vivek Sharma、Anmolpreet Kaur、Subash Chandra Sahoo、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c8ob01588k

  日期：——

  Cinchonidine derived squaramide catalyzed Michael addition of pyrazolin-5-ones to 2-enoylpyridines providing chiral molecules bearing two heterocyclic motifs with enantiomeric excess up to 96%.

  辛可宁衍生的方酰胺催化的吡唑啉-5-酮与2-烯酰吡啶的Michael加成反应，提供了带有两个杂环基团的手性分子，其对映异构体过量高达96%。
• Cinchona alkaloid derived squaramide catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of isocyanoacetates to 2-enoylpyridines
  作者：Mei-Xin Zhao、Guang-Yu Zhu、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.024

  日期：2019.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective Michael addition of α-substituted isocyanoacetates to 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide has been achieved, affording the corresponding adducts with two adjacent tertiary-quaternary stereocenters in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to 98% ee) under mild

  已成功实现了由金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化的α-取代异氰基乙酸酯到2-烯丙基吡啶的高效有机催化非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应，并以优异的收率（高达99％）提供了带有两个相邻的叔-季级立体中心的相应加合物。在温和条件下具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达98％ee）。