(Z)-3-Bromo-3-(4-tert-butyl-phenyl)-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile | 648434-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-3-(4-tert-butyl-phenyl)-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-3-(4-tert-butylphenyl)-2-(ethylsulfanyl)prop-2-enenitrile；3-bromo-3-(4-tert-butylphenyl)-2-ethylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 648434-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNS
• 分子量: 324.285
• InChiKey: MXNLECGWRVHCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-(4-tert-butyl-phenyl)-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-bromo-3-(4-tert-butylphenyl)-2-(ethylsulfinyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3- and 5-amino-1H-pyrazoles via 3(5)-amino-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazole desulfinylation

  摘要：

  Syntheses of 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles from beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl)cinnamonitrile are described. The beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl) cinnamonitriles were oxidized with H(2)O(2) to the corresponding beta-bromo-alpha-(ethylsulfinyl) cinnamonitriles. Subsequent treatment of the resulting sulfoxides with hydrazine hydrate or methylhydrazine followed by hydrochloric acid hydrolysis afforded 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.026
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)acetonitrile 、 对叔丁基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (Z)-3-Bromo-3-(4-tert-butyl-phenyl)-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 3-cyanoflavones

  摘要：

  Reaction of beta-bromo alpha-alkylthiocinnamonitriles with various substituted methyl salicylates followed by treatment with AlCl3/PhNO2 provides 3-cyanoflavones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.072

文献信息

• Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation
  作者：Emile M. Gaydou、Frederic Lassagne、Isabelle Bombarda、Michel Dherbomez、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.3987/com-06-10665

  日期：——
• A convenient access to 3-cyanoflavones
  作者：Frédéric Lassagne、Francis Pochat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.072

  日期：2003.12

  Reaction of beta-bromo alpha-alkylthiocinnamonitriles with various substituted methyl salicylates followed by treatment with AlCl3/PhNO2 provides 3-cyanoflavones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 3- and 5-amino-1H-pyrazoles via 3(5)-amino-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazole desulfinylation
  作者：Frédéric Lassagne、Katia Snégaroff、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1515/hc.2011.026

  日期：2011.1.1

  Syntheses of 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles from beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl)cinnamonitrile are described. The beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl) cinnamonitriles were oxidized with H(2)O(2) to the corresponding beta-bromo-alpha-(ethylsulfinyl) cinnamonitriles. Subsequent treatment of the resulting sulfoxides with hydrazine hydrate or methylhydrazine followed by hydrochloric acid hydrolysis afforded 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles, respectively, in good yields.