6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline | 79039-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 79039-69-3
• 化学式: C₂₁H₁₃ClFN
• 分子量: 333.792
• InChiKey: NZEMTDURMYJHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline 、 乙酰丙酮 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到Ir(acetylacetonato)(6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline(-1H))2
  参考文献：
  名称：

  高效铱（III）与二苯基喹啉配体的有机发光二极管配合物：氟化代用品的合成及其对电化学，光物理和电致发光的影响

  摘要：

  制备了一系列带有2,4-二苯基喹啉配体和氟化取代基的新型环金属化铱（III）配合物，并通过元素分析，NMR和质谱进行了表征。系统研究了这些络合物的循环伏安法，吸收，发射和电致发光性质。电化学研究表明，与未氟化的复合物1（0.42 V）相比，氟化物的氧化发生在更高的正电势（0.57–0.69 V范围内）。考虑到能级，氟化引起的LUMO的降低显着小于HOMO的降低。在300-600 nm范围内的弱和低能量吸收带很好地解决，有可能与MLCT和相关的3 π-π *过渡。这些络合物在溶液和固态下均显示出强烈的橙红色发射。含氟复合物的发射最大值表明由图9，24和15纳米为蓝移2，3和4分别相对于所述未氟化类似1。通过使用配合物作为掺杂剂材料制备了多层有机发光二极管（OLED）。显著更高的性能和较低的导通电压使用氟化络合物作为发射极比得以实现，使用未氟化对应物1相同的掺杂水平下。使用配合物2和3的OLED器件因为在3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765

文献信息

• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1
• Nickel phosphate catalysts
  申请人：Maxdem Incorporated

  公开号：US05602228A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Methods for coupling aryl halides or aryl sulfonates to produce biaryls or polyaryls using novel nickel phosphite catalysts are provided.

  提供了使用新型磷酸镍催化剂将芳基卤化物或芳基磺酸酯偶联以产生联苯或多芳基化合物的方法。
• Nickel phosphite catalysts
  申请人：Maxdem, Incorporated

  公开号：US05858907A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A catalyst is provided which is useful for coupling aryl halides or aryl sulfonates to produce biaryls or polyaryls. The catalyst composition is formed by mixing together in an anhydrous aprotic solvent a nickel compound or nickel complex, a phosphite ligand, and a reducing metal which can be aluminum, magnesium, or zinc or the like.

  提供了一种催化剂，可用于偶联芳基卤化物或芳基磺酸盐以产生双芳基或多芳基化合物。该催化剂组合物由镍化合物或镍配合物、膦配体和还原金属（例如铝、镁或锌等）在无水无质子溶剂中混合制成。
• Park, Dorothy J.; Fulmer, Tammy D.; Beam, Charles F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 649 - 652
  作者：Park, Dorothy J.、Fulmer, Tammy D.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• Method of preparation of polyquinolines
  申请人：HITACHI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0861864B1

  公开（公告）日：2004-08-25