5-(溴乙酰基)-3-糠腈 | 133674-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(溴乙酰基)-3-糠腈
• 英文名称: 3-Furancarbonitrile, 5-(bromoacetyl)-
• 英文别名: 5-(2-bromoacetyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 133674-68-7
• 化学式: C₇H₄BrNO₂
• 分子量: 214.018
• InChiKey: BLWAZLHJQWGVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-乙酰基-3-糠腈	5-Acetyl-furan-3-carbonitrile	133674-67-6	C7H5NO2	135.122
  ——	5-Acetyl-furan-3-carboxylic acid amide	133674-66-5	C7H7NO3	153.137
  ——	5-acetylfuran-3-carboxylic acid	89677-39-4	C7H6O4	154.122

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴乙酰基)-3-糠腈 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乌洛托品 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-[2-((E)-3-{(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propenyl)-oxazol-5-yl]-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第14部分。杂环基取代的恶唑衍生物的合成和体内生物活性。

  摘要：

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1336
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-furan-3-carbonyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(溴乙酰基)-3-糠腈
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第14部分。杂环基取代的恶唑衍生物的合成和体内生物活性。

  摘要：

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1336

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of a series of novel thiazoles as inhibitors of aminoacyl-tRNA synthetases
  作者：Xiang Y. Yu、Jason M. Hill、Guixue Yu、Weiheng Wang、Arthur F. Kluge、Phil Wendler、Paul Gallant

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00738-0

  日期：1999.2

  A series of novel aminoacyl adenylate mimics has been prepared and evaluated for their inhibitory activity against aminoacyl-tRNA synthetases. Several of these thiazole derivatives displayed potent and selective enzyme activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tetrahydropyranyl derivatives, process for their preparation and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0399645B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• The Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 14. Synthesis and In Vivo Biological Activity of Heterocyclyl Substituted Oxazole Derivatives.
  作者：N. J. P. BROOM、J. S. ELDER、P. C. T. HANNAN、J. E. PONS、P. J. O''HANLON、G. WALKER、J. WILSON、P. WOODALL

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1336

  日期：——

  heterocyclyl substituted oxazole. Derivatives in which the heterocycle was thiophene, furan, pyridine, or isoxazole showed good antibacterial potency and were further evaluated in vivo. Both pharmacokinetic parameters and oral activity against an experimental intraperitoneal sepsis were superior to results obtained from previously described pseudomonic acid A derivatives.

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。