5-acetylfuran-3-carboxylic acid | 89677-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-acetylfuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Acetyl-furan-carbonsaeure-(3)；5-Acetyl-furan-3-carbonsaeure
• CAS: 89677-39-4
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD20639274
• 分子量: 154.122
• InChiKey: BGXPRUOBILDAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylfuran-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(2-methyl-[1,3]dioxolane-2-yl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-取代的呋喃萘醌†

  摘要：

  天然存在的furanonaphthoquinones 1A-d已经从3-呋喃甲酸和2,3-二甲氧基苯甲醛的合成通过伯奇还原消去。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370410
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2,3,4,5-四羧酸 在 喹啉 、 boron fluoride ether 、 铜 作用下， 生成 5-acetylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合成实验获得毒蕈碱的间接构成证据。5.关于毒蕈碱的交流

  摘要：

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400404

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 14. Synthesis and In Vivo Biological Activity of Heterocyclyl Substituted Oxazole Derivatives.
  作者：N. J. P. BROOM、J. S. ELDER、P. C. T. HANNAN、J. E. PONS、P. J. O''HANLON、G. WALKER、J. WILSON、P. WOODALL

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1336

  日期：——

  heterocyclyl substituted oxazole. Derivatives in which the heterocycle was thiophene, furan, pyridine, or isoxazole showed good antibacterial potency and were further evaluated in vivo. Both pharmacokinetic parameters and oral activity against an experimental intraperitoneal sepsis were superior to results obtained from previously described pseudomonic acid A derivatives.

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。
• The birch reduction of heterocyclic compounds V Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acids and reductive elimination of 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids
  作者：Yasuo Ohta、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1002/jhet.5570370414

  日期：2000.7

  The Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acid 1 and 4 gave 2-acyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylic acid 2 and 5-acyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 5, respectively. Further examination of the reductive elimination was also studied on 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids 7.

  2-和5-酰基呋喃-3-羧酸1和4的桦木还原分别得到2-酰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酸2和5-酰基四氢呋喃-3-羧酸5。还对2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸7进行了进一步的还原消除研究。
• [EN] BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE ET BENZOTHYOPYRANE PRESENTANT UNE ACTIVITE RETINOÏDE DE TYPE ANTAGONISTE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999033821A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) 2,2-Dialkyl- 4-aryl-substituted benzopyran and benzothiopyran derivatives of formula (I) where the symbols have the meaning described in the specification, have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action or RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2,2-dialkyl-benzopyrane et benzothiopyrane à substitution 4-aryl de formule (I), dont les symboles sont définis dans le descriptif. Ces dérivés présentent des activités biologiques rétinoïdes de type antagonistes et/ou hormones négatives. Les antagonistes de RAR de l'invention peuvent être administrés aux mammifères, y compris aux humains, pour prévenir ou réduire l'action d'antagonistes de RAR sur les sites récepteurs liés. En particulier, les agonistes de RAR sont administrés ou co-administrés avec des médicaments rétinoïdes pour empêcher ou atténuer la toxicité ou les effets secondaires des rétinoïdes, de la vitamine A ou des précurseurs de la vitamine A. Les hormones négatives rétinoïdes peuvent être utilisées pour renforcer les activités d'autres rétinoïdes et celles d'agonistes de récepteurs nucléaires.

  2,2-二烷基-4-芳基取代苯并吡喃和苯并噻吩的衍生物，其化学式为(I)，其中符号的含义在说明书中描述，具有视黄醇负性激素和/或拮抗剂样生物活性。发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂与视黄醇药物一起给予或联合给予，以防止或缓解视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醇负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。
• O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20010000511A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  Compounds of the formula 1 where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式子1中的符号具有申请中所述的含义，这些化合物具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。
• Alkyl or aryl substituted dihydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20020173631A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of the formula 1 where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式子1中的符号所描述的化合物具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂类似的生物活性。