(7S,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]octahydroindolizine | 318268-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]octahydroindolizine
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (7S,8R,8aS)-7-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-8-carboxylate
• CAS: 318268-28-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₃
• 分子量: 399.574
• InChiKey: LBTUSUIQRXJFMK-CCIGOFLESA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]octahydroindolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(7S,8S,8aS)-7-hydroxyindolizidine-8-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-4,7-epoxy-8-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]octahydroindolizinium methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(7S,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates
  作者：Franca Maria Cordero、Cristina Faggi、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

  日期：2000.11