3-cyclohexene-syn-1,2-diol | 3413-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexene-syn-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohex-3-ene；(1S,2R)-cis-1,2-cyclohex-3-enediol；(1S,2R)-3-Cyclohexene-1,2-diol；(1S,2R)-cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 3413-45-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GRRYTPLUXFDFCG-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexene-syn-1,2-diol 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-cyclohexene-syn-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a

文献信息

• Cycloalkenyl Halide Substitution Reactions of Enantiopure Arene cis-Tetrahydrodiols with Boron, Nitrogen and Phosphorus Nucleophiles
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. Kaik、M. Bell、M. V. Berberian、P. B. A. McIntyre、B. Kelly、C. Hardacre、P. J. Stevenson、C. C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201100273

  日期：2011.9

  Enantiopure arene cis‐tetrahydrodiols of bromobenzene and iodobenzene have been obtained in good yields, from chemoselective hydrogenation (rhodium‐graphite) of the corresponding cis‐dihydrodiol metabolites. Palladium‐catalysed substitution of the halogen, by hydrogen, boron, nitrogen and phosphorus nucleophiles, in the acetonide derivatives, has yielded highly functionalised products for application

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。
• A Comparative Study of the Synthesis of 3-Substituted Catechols using an Enzymatic and a Chemoenzymatic Method
  作者：V. Berberian、C. C. R. Allen、N. D. Sharma、D. R. Boyd、C. Hardacre

  DOI：10.1002/adsc.200600437

  日期：2007.3.5

  A series of cis-dihydrodiol metabolites, available from the bacterial dioxygenase-catalysed oxidation of monosubstituted benzene substrates using Pseudomonas putida UV4 , have been converted to the corresponding catechols using both a heterogeneous catalyst (Pd/C) and a naphthalene cis-diol dehydrogenase enzyme present in whole cells of the recombinant strain Escherichia coli DH5α(pUC129: nar B). A

  使用异种催化剂（Pd / C）和萘类顺式二醇脱氢酶均可将一系列的顺式-二氢二醇代谢物从细菌双加氧酶催化的恶臭假单胞菌UV4氧化为单取代苯底物得到存在于所述重组菌株的全细胞大肠杆菌DH5α（pUC129：NAR乙）。已经对这两种途径对3-取代的邻苯二酚的优点进行了比较研究，发现这两种方法是互补的。已经发现使用氘标记的甲苯顺式-二氢二醇在酶促和化学酶促条件下邻苯二酚形成的机理相似，包括C-1处羟基的区域选择性氧化。已经实现了将生物催化步骤（双加氧酶催化的顺式-二羟基化）与化学催化步骤（Pd / C催化的脱氢）组合成一锅法从母体取代的苯底物中生成邻苯二酚的潜力。
• Redox Reaction of the Pd0 Complex Bearing the Trost Ligand with meso-Cycloalkene-1,4-biscarbonates Leading to a Diamidato PdII Complex and 1,3-Cycloalkadienes: Enantioselective Desymmetrization Versus Catalyst Deactivation
  作者：Vasily N. Tsarev、Dennis Wolters、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.200902739

  日期：——

  O‐nucleophiles and presumably proceeds through the hydrogen carbonate 17 b as key intermediate. The intermediate formation of 17 b is also indicated by the conversion of alcohol rac‐6 b to carbonate 12 b upon treatment with HCO3− and 1. The Pd0‐catalyzed desymmetrization of 5 b with formation of 12 b and its hydrolysis allow an efficient enantioselective synthesis of diol 13 b. The reaction of the seven‐membered

  将Pd 0复杂1承载所述Trost配体2只经历一个浅显的氧化还原反应与1,4- biscarbonates图5b - d和外消旋- 22下形成diamidato -钯的II络合物7和相应的1,3-环二烯8b的– d。的复杂的氧化还原失活1在的反应占主导地位的通路5b的- d与HCO 3 -在室温下。但是，在0°C时六元碳酸氢盐5 b的复杂的催化量的1，和HCO 3 -主要反应在烯丙基烷基化，而导致衬底的高度选择性和desymmetrization醇，得到图6b与≥99％  ee值在66％的产率。在反应中的催化剂负载量的增加5b中与1和HCO 3 - ，得到双环碳酸12b的（96％  ee值，92％）。碳酸酯的形成12b中涉及π烯丙基钯的两个连续间和分子内取代反应II络合物16b的和18b的分别与O-亲核试剂一起，大概通过碳酸氢盐17b作为关键中间体。的中间形成部17b也由醇的转化率表示外消
• Synthesis of cis-diols from aryl silanes
  申请人：——

  公开号：US20040033574A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention is related to cis-diols and biological methods of producing cis-diols. The present invention further relates to processes for subsequently converting such silane cis-diols to the more stable acetonide derivatives, as well as a process for converting silane cis-diols to the corresponding catechols and the compounds produced thereby. The present invention also provides chemical methods for the conversion of said silane cis-diols and acetonide compounds to epoxy, saturated and otherwise modified derivatives. It is emphasized that this abstract is provided to comply with the rules requiring an abstract which will allow a searcher or other reader to quickly ascertain the subject matter of the technical disclosure. It is submitted with the understanding that is will not be used to interpret or limit the scope or meaning of the claims.

  本发明涉及顺式二元醇和生产顺式二元醇的生物方法。本发明还涉及随后将此类硅烷顺式二醇转化为更稳定的丙酮衍生物的工艺，以及将硅烷顺式二醇转化为相应的邻苯二酚和由此产生的化合物的工艺。本发明还提供了将上述硅烷顺式二醇和丙酮化合物转化为环氧、饱和或其他改性衍生物的化学方法。需要强调的是，提供本摘要是为了符合要求提供摘要的规则，以便检索者或其他读者快速确定技术公开的主题。提交本摘要的前提是，本摘要不用于解释或限制权利要求的范围或含义。
• Bange Johannes, Haughan Alan F., Sweeney J. B., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 9, S 1405- 1408
  作者：Bange Johannes, Haughan Alan F., Sweeney J. B.

  DOI：——

  日期：——