1-(4-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 34803-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Phenylpiperazin-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 34803-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: HBKGLOGAXCHTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,4-丁二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(4-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基和酰胺基取代苯乙酮的钌催化转移氢化

  摘要：

  报道了富含电子的氨基取代苯乙酮的钌催化转移氢化。还原剂、配体、碱和溶剂的变化允许反应优化。一个关键发现是使用 1,4-丁二醇作为不可逆还原剂，这显着提高了转化率。探索了一系列氨基和酰胺基取代的芳基酮，它们都以良好的收率得到了相应的醇，这表明该方法具有更广泛的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301020
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索串联钌催化的氢转移和S N Ar化学

  摘要：

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03441

文献信息

• Catalyst-free photoinduced selective oxidative C(sp³)–C(sp³) bond cleavage in arylamines
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Wentao Duan、Qi Lian、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d1gc00743b

  日期：——

  absence of π-orbitals, the oxidative cleavage of the kinetically and thermodynamically stable C(sp3)–C(sp3) bond is extremely difficult and remains scarcely explored. In this work, under the double argument of quantum mechanics (QM) computations and meticulous experiments on our well-designed C–C single bond cleavage mechanism, we discovered a means of photoinduced selective oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• [EN] PIPERAZINE-BASED SENSITISERS<br/>[FR] SENSIBILISANTS A BASE DE PIPERAZINE
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2005007637A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of formula (I) where: R1 is methyl, ethyl, cycloalkyl or optionally substituted aryl; Z is arylene or a group of formula -(CHR4)n-, where R4 is hydrogen, hydroxy or alkyl, and n is a number from 0 to 6; Y is carbonyl or a -CH2- group; Q is a residue of a mono- or poly- hydroxy compound having from I to 6 hydroxy groups; and x is a number from I to 6; and esters thereof} are useful as sensitisers for use in radiation­curable compositions.

  式(I)的化合物其中：R1为甲基、乙基、环烷基或可选取代芳基；Z为芳烃基或式-(CHR4)n-的基团，其中R4为氢、羟基或烷基，n为0至6的数字；Y为羰基或-CH2-基团；Q为具有I至6个羟基的单一或多羟基化合物的残基；x为I至6的数字；以及其酯}可用作辐射可固化组合物中的敏化剂。
• DNA Gyrase Inhibitory and Antimicrobial Activities of Some Diphenic Acid Monohydroxamides
  作者：Kwasi A. Ohemeng、Brent L. Podlogar、Van N. Nguyen、Jeffrey I. Bernstein、Heather M. Krause、Jamese J. Hilliard、John F. Barrett

  DOI：10.1021/jm9701583

  日期：1997.9.1

  transport. Molecular modeling of 4a indicates that the diphenic acid monohydroxamides can bind to the DNA-DNA gyrase complex in a similar fashion as that hypothesized for the quinolone series according to the hypothesis suggested by Shen et al. but may not self-associate by pi-pi stacking. In contrast to the quinolone series, as the diphenic acid monohydroxamides are shown by molecular mechanics minimizations

  描述了一系列联苯二酸单羟乙酰胺4a-f的合成及其对DNA促旋酶的抑制活性。两种生物学测定的结果表明，抑制作用特异性地发生在DNA-DNA旋转酶复合体上，而不是非特异性抑制作用。在酶分析中，4c作为原型喹诺酮萘啶酸（1）具有很强的效用，IC50值为58.3微克/毫升，而1的IC50值为52微克/毫升。MIC对细菌菌株的活性表明所有化合物的系统活性均相对下降1.对于化合物4c-e，添加PMBN可使MIC活性急剧增加，表明该活性可能与膜转运有关。4a的分子模型表明，根据Shen等人提出的假设，二苯甲酸单羟乙酰胺可以以与喹诺酮系列类似的方式与DNA-DNA旋转酶复合体结合。但可能无法通过pi-pi堆栈进行自我关联。与喹诺酮系列相反，由于分子力学最小化表明苯二酸单羟乙酰胺是非平面的，因此它们可能会提出新的化学疗法，可能减少副作用。
• Synthesis, in vitro, and in silico studies of new derivatives of diphenylpiperazine scaffold: A key substructure for MAO inhibition
  作者：Lamiaa O. El-Halaby、Walaa M. El-Husseiny、Shahenda M. El-Messery、Fatma E. Goda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107011

  日期：2024.2

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• Photoreactive lenses
  申请人：GEC-MARCONI LIMITED

  公开号：EP0250193B1

  公开（公告）日：1993-10-27