5,7-dimethoxyquinoline | 78071-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxyquinoline
• CAS: 78071-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VJTOFBWZDVURPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.6-63.9 °C
• 沸点：
  327.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,5-dimethoxyphenyl)carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 叔丁基苯基碳酸酯 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  远程N保护基团指导的分子内钯（II）催化6-内基CH烯基化：机理研究及其在二氢喹啉合成中的应用。

  摘要：

  已经开发了经由不寻常的6-内基过程的Pd（II）催化的取代N-烯丙啉的CH烯基化反应的方案。机理的密度泛函理论（DFT）研究表明，远程保护基团与钯中心的配位是决定区域选择性的决定因素，有利于6-内基过程。该反应将通过烯烃的预先活化而进行。该程序构成了一种从简单且易于接近的底物合成1,4-二氢喹啉衍生物的温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03174

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Allenes:  A Highly Regioselective Carbon−Carbon Bond Formation Producing Six-Membered Rings
  作者：Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol702179n

  日期：2007.11.1

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of allenic anilines and phenols offers an efficient route to dihydroquinoline and chromene derivatives under mild reaction conditions. The hydroarylation takes place at the terminal or central allenic carbon depending on the substrate structure, leading to a highly selective formation of six-membered rings.
• Synthetic approaches to 5,7- and 5,8-dimethoxyquinoline. Sonochemical dehalogenation of substituted 2,4-dichloroquinolines. Use of the 2D COLOC spectrum for the NMR assignment of 5,8-dimethoxyquinoline
  作者：A. G. Osborne、J. F. Warmsley

  DOI：10.1007/bf00811090

  日期：1994.12

  Sonochemical dehalogenation of 2,4-dichloroquinoline is very facile. However, with 5,7-dimethoxy-2,4-dichloroquinoline the reaction proceeds stepwise to provide the title dimethoxyquinolines which cannot be prepared via the Skraup reaction. The C-13 NMR chemical shift assignments for 5,8-dimethoxyquinoline are presented. These were made by utilising the coupling connectivities from the bridgehead carbons in the 2D COLOC spectrum.
• Osborne A. G., Warmsley J. F., Monatsh. Chem, 125 (1994) N 12, S 1407-1411
  作者：Osborne A. G., Warmsley J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 6-<i>endo</i> C–H Alkenylation Directed by the Remote <i>N</i>-Protecting Group: Mechanistic Insight and Application to the Synthesis of Dihydroquinolines
  作者：Asier Carral-Menoyo、Lia Sotorríos、Verónica Ortiz-de-Elguea、Aitor Diaz-Andrés、Nuria Sotomayor、Enrique Gómez-Bengoa、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03174

  日期：2020.2.21

  protocol for the Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation reaction of substituted N-allylanilines via an unusual 6-endo process has been developed. A density functional theory (DFT) study of the mechanistic pathway has shown that the coordination of the remote protecting group to the palladium center is determinant for the control of the regioselectivity in favor of the 6-endo process. The reaction would proceed

  已经开发了经由不寻常的6-内基过程的Pd（II）催化的取代N-烯丙啉的CH烯基化反应的方案。机理的密度泛函理论（DFT）研究表明，远程保护基团与钯中心的配位是决定区域选择性的决定因素，有利于6-内基过程。该反应将通过烯烃的预先活化而进行。该程序构成了一种从简单且易于接近的底物合成1,4-二氢喹啉衍生物的温和而有效的方法。

表征谱图