l-8-phenylmenthyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)benzenesulfenate | 872359-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-8-phenylmenthyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)benzenesulfenate
• 英文别名: 1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl]oxysulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]benzene
• CAS: 872359-33-6
• 化学式: C₂₈H₄₁O₄PS
• 分子量: 504.671
• InChiKey: YRWDTZUGSKBVEU-QLBJFCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-8-phenylmenthyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)benzenesulfenate 在 (-)-<(8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl>oxaziridine 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 l-8-phenylmenthyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)benzenesulfinate 、 l-8-phenylmenthyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐的不对称氧化为亚磺酸盐，这是光学活性正磷酸化苯基亚砜的新途径

  摘要：

  基于相应亚磺酸盐的非对映选择性氧化，已经开发了在邻位带有膦酸酯基的苯亚磺酸盐的不对称合成。为此目的，通过TFFA促进的不同手性醇与合适的亚磺酰氯前体的缩合，以高收率制备了许多亚磺酸盐。非对映异构体过量通过31 P NMR光谱数据确定，通过相关性和化学研究确定了新创建的立体异构中心的构型。还提出了对映体过量接近85％的二异丙基（2-甲基亚磺酰基）苯基膦酸酯6的两种对映体的实用合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.005
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2-mercaptophenyl)phosphonate 在 磺酰氯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 l-8-phenylmenthyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)benzenesulfenate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐的不对称氧化为亚磺酸盐，这是光学活性正磷酸化苯基亚砜的新途径

  摘要：

  基于相应亚磺酸盐的非对映选择性氧化，已经开发了在邻位带有膦酸酯基的苯亚磺酸盐的不对称合成。为此目的，通过TFFA促进的不同手性醇与合适的亚磺酰氯前体的缩合，以高收率制备了许多亚磺酸盐。非对映异构体过量通过31 P NMR光谱数据确定，通过相关性和化学研究确定了新创建的立体异构中心的构型。还提出了对映体过量接近85％的二异丙基（2-甲基亚磺酰基）苯基膦酸酯6的两种对映体的实用合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.005

文献信息

• Asymmetric oxidation of sulfenates to sulfinates as a new route to optically active ortho-phosphorylated phenyl sulfoxides
  作者：Matthieu Hamel、Guillaume Grach、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea、Serge Masson、Michel Vazeux、Jozef Drabowicz、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.005

  日期：2005.10

  ortho-position, based on the diastereoselective oxidation of the corresponding sulfenates, has been developed. For this purpose, a number of sulfenates were prepared in high yields by TFFA-promoted condensation of different chiral alcohols with a suitable sulfenyl chloride precursor. Diastereomeric excesses were determined by 31P NMR spectroscopic data with the configuration of the newly created stereogenic centre

  基于相应亚磺酸盐的非对映选择性氧化，已经开发了在邻位带有膦酸酯基的苯亚磺酸盐的不对称合成。为此目的，通过TFFA促进的不同手性醇与合适的亚磺酰氯前体的缩合，以高收率制备了许多亚磺酸盐。非对映异构体过量通过31 P NMR光谱数据确定，通过相关性和化学研究确定了新创建的立体异构中心的构型。还提出了对映体过量接近85％的二异丙基（2-甲基亚磺酰基）苯基膦酸酯6的两种对映体的实用合成。