methyl 4-nitrocinnamate | 1608-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-nitrocinnamate
• 英文别名: methyl p-nitrocinnamate；4-Nitro-zimtsaeure-methylester；p-Nitro-zimtsaeuremethylester；methyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate；Methyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1608-36-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD00136874
• 分子量: 207.186
• InChiKey: NVXKMHUNXMXXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  283.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-nitrocinnamate 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将偶氮肉桂酸支架引入弯芯液晶设计：结构-性能关系研究

  摘要：

  合成了一系列在两个伸长侧臂中均具有偶氮肉桂酰基单元的弯曲核心液晶。每个分子的链长保持固定（C 12 H 25)，而中心和外环的取代基不同。通过偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射确定 LC 相。所研究的化合物具有适当的多样性，以揭示分子结构和介晶性质之间关系的某些方面。即，未取代的母体化合物仅是结晶的，并且中心环2位的甲基或4位的氯原子抑制LC相的形成。在中心环上的侧臂之间引入强吸电子硝基导致 B 7阶段。在酯基附近具有一个溴原子或两个氯原子的化合物形成棒状分子典型的 LC 相，即向列 - 近晶相序列。将结果与偶氮苯甲酰基类似物的报告结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120182
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-3-phospholene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Keglevich, Gyoergy; Forintos, Henrietta; Ujvari, Aniko, Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 215 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• Silica-Supported Ni(II)–DABCO Complex: An Efficient and Reusable Catalyst for the Heck Reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi

  DOI：10.1007/s10562-016-1880-9

  日期：2017.1

  interesting nickel-based catalyst supported on DABCO-functionalized silica was successfully prepared and evaluated as heterogeneous nanocatalyst in Heck cross coupling reaction of various aryl halides and methyl acrylate. The as-prepared nanocatalyst was well characterized by FT-IR, FE-SEM, TEM, XRD, SEM-EDX, ICP and TGA techniques and found to be highly efficient in the reaction system in terms of activity

  摘要 成功制备了一种有趣的镍基催化剂，负载在 DABCO 功能化二氧化硅上，并作为多相纳米催化剂在各种芳基卤化物和丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应中进行评估。所制备的纳米催化剂通过 FT-IR、FE-SEM、TEM、XRD、SEM-EDX、ICP 和 TGA 技术得到了很好的表征，并发现在活性和可回收性方面在反应体系中是高效的。图形摘要这项工作提供了一种基于镍纳米颗粒的经济且非均相催化系统，负载在 DABCO 功能化二氧化硅上，用于各种芳基卤化物与丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应。
• Biogenic synthesis of palladium nanoparticles using <i>Boswellia sarrata</i> and their applications in cross‐coupling reactions
  作者：Satyanarayan M. Arde、Gajanan S. Rashinkar、Sanjay N. Jadhav、Audumbar D. Patil、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.6012

  日期：2020.12

  A facile and green route for biogenic synthesis of palladium nanoparticles (PdNPs) using aqueous extract of nontoxic and renewable Boswellia sarrata leaves is reported. The as‐synthesized PdNPs were systematically characterized by using ultraviolet (UV)–visible spectroscopy, X‐ray diffraction analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  据报道，使用无毒和可再生的乳香（Boswellia sarrata）叶片的水提物进行生物合成钯纳米颗粒（PdNPs）的便捷绿色路线。通过使用紫外（UV）可见光谱，X射线衍射分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱和X射线光电子光谱系统地表征了合成的PdNP。PdNPs是晶体和立方晶，平均粒径约为6 nm，已成功用作Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应的多相催化剂。在催化活性适度变化的情况下，PdNPs最多可循环使用五次。
• Bis-quinoline-2-carboxylic acid Copper Salt as an Efficient Catalyst for Synthesis of Aryl Olefins by Heck Reaction
  作者：Minghui Zuo、Zhuofei Li、Wanyong Fu、Rui Guo、Chuanfu Hou、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1007/s10562-019-02885-6

  日期：2019.11

  bis-quinoline-2-carboxylic acid copper salt as a single crystal was prepared and characterized by X-ray single crystal analysis. The crystal as a catalyst was applied to the Mizoroki–Heck coupling reaction between arylboronic acids and α-olefins. A series of diarylethenes and aryl olefins were synthesized with good to excellent yields at room temperature. The catalytic system exhibited good functional group tolerance

  制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。在室温下合成了一系列的二芳基乙烯和芳基烯烃，收率从良好到极好。该催化体系表现出良好的官能团耐受性和低污染。制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。

表征谱图