dimethyl 2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate | 97935-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；1,1-dicarbomethoxy-2-methylcyclopropane；Dimethyl-2-methylcyclopropandicarboxylat；1,1-Dimethyl 2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 97935-32-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ZVMMUSUTUJIKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,2R)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of regio-specifically 2-alkylated-3-deuteriated-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61917-2
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<1.1.0>butan-2,2-dicarbonsaeuredimethylester 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANK J.; KONRAD G.; ROSS. NAGEL, I.; MUSSO H.; MAIER G.; SCHWAB W., CHEM. BER., 120,(1987) N 3, 443-444

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯丙烷 、 二氧化碳 在 1,1-二氯丙烷 、 水 、 1,2-二氯丙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 dimethyl 2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 78.0~125.0 ℃ 、186.65 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of esters of cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid

  摘要：

  通过从二烷基丙二酸酯，1,2-二氯烷和细分的碳酸钾中制备出环丙烷-1,1-二羧酸二酯，同时通过共沸蒸馏去除反应释放的水。

  公开号：

  US05510509A1

文献信息

• [EN] INDAZOLYL-SPIRO[2.3]HEXANE-CARBONITRILE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLYL-SPIRO [2,3] HEXANE-CARBONITRILE COMME INHIBITEURS DE LRRK2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019074810A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to substituted certain reversed indazole compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1A, R1B, X, Y, RZ and R2 are as defined herein, which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which the LRRK2 kinase is involved, such as Parkinson's Disease and other diseases and disorders described herein. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK-2 kinase is involved.

  本发明涉及Formula (I)的某些取代的反向吲唑化合物及其药学上可接受的盐，其中R1A、R1B、X、Y、RZ和R2如本文所定义，这些化合物是LRRK2激酶的强效抑制剂，并且在治疗或预防LRRK2激酶参与的疾病，如帕金森病和本文所述的其他疾病和疾病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗LRRK-2激酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Stereospecific Syntheses of Enaminonitriles and β-Enaminoesters via Domino Ring-Opening Cyclization (DROC) of Activated Cyclopropanes with Pronucleophilic Malononitriles
  作者：Amrita Saha、Aditya Bhattacharyya、Ranadeep Talukdar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03033

  日期：2018.2.16

  been developed via domino ring-opening cyclization (DROC) and DROC/decarboxylative tautomerization of activated cyclopropanes with malononitrile pronucleophiles, respectively. Both of the efficient strategies (yield up to 93%) have been generalized with various donor–acceptor and acceptor cyclopropanes as well as with malononitrile derivatives. The stereospecific variants of the two SN2-type DROC strategies

  分别通过多胺开环环化（DROC）和DROC /活化环丙烷与丙二腈前亲核试剂的脱羧互变异构化反应，开发出两种用于合成高度官能化的五元碳环烯腈和β-烯胺酯的新颖合成方案。两种有效的策略（高达93％的收率）已广泛应用于各种供体-受体和受体环丙烷以及丙二腈衍生物。两个S的立体有择变体Ñ 2型DROC策略也已通过采用对映体纯供体-受体开发（DA）环丙烷以合成相应的非外消旋的产品具有优异的立体选择性（DR高达> 99：1，EE直至> 99 ％）。
• Synthesis of Tetrahydropyrans from Propargyl Alcohols and 1,1-Cyclopropanediesters: A One-Pot Ring-Opening/Conia-ene Protocol
  作者：Andrew B. Leduc、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo9019122

  日期：2009.11.6

  Lewis acid catalyzed ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by the hydroxyl group of a propargyl alcohol sets up a subsequent Conia-ene cyclization to afford substituted tetrahydropyrans in a one-pot, high-yielding procedure.

  路易斯酸通过炔丙醇的羟基催化的1，1-环丙烷二酯的开环建立了随后的Conia-ene环化反应，以一锅法，高产率的方法提供了取代的四氢吡喃。
• Samarium(II) iodide promoted reductive ring opening reaction of cyclopropane-1,1-dicarboxylic esters. Synthesis of substituted 5-Pentanolides from carbonyl compounds and dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshihiko Hatajima、Takeshi Yoshizawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80123-1

  日期：1994.10

  Dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate is readily subjected to reductive ring opening reaction with samarium(II) iodide in the presence of tris(dibenzoyl-methiodo)iron(III). The generated organosamarium intermediate is trapped by aliphatic ketones to afford 5,5-disubstituted 2-methoxycarbonyl-5-pentanolides.

  在三（二苯甲酰基-甲碘基）铁（III）存在下，环碘-1,1-二羧酸二甲酯很容易与碘化sa（II）进行还原性开环反应。产生的有机sa中间体被脂族酮捕获，得到5，5-二取代的2-甲氧基羰基-5-戊醇化物。
• The Reaction of Nitrones with Cyclopropanes: A Convenient Preparation of Tetrahydro-1,2-oxazines
  作者：Michael Kerr、Cheryl Carson、Ian Young

  DOI：10.1055/s-2007-990864

  日期：2008.2

  undergo smooth reaction in the presence of ytterbium(III) triflate to form tetrahydro-1,2-oxazines with a high degree of regio- and stereocontrol. A three-component protocol has also been developed wherein the nitrone is generated in situ from an aldehyde and a hydroxylamine. The reactions are often high yielding with broad substrate scope. The multicomponent nature of the reaction makes it amenable

  Nitrones 和 dialkyl cyclopropane-1,1-dicarboxylates 在三氟甲磺酸镱 (III) 的存在下进行平稳反应，形成具有高度区域和立体控制的四氢 1,2-恶嗪。还开发了一种三组分方案，其中硝酮由醛和羟胺原位生成。该反应通常具有高产率和广泛的底物范围。该反应的多组分性质使其适用于化合物库的合成，并且还允许在面向目标的合成中开发高度收敛的策略。