2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid, di-tert-butyl ester | 97935-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid, di-tert-butyl ester
• 英文别名: Ditert-butyl 2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 97935-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YMOTTXANOXOCAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid, di-tert-butyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,2R)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of regio-specifically 2-alkylated-3-deuteriated-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61917-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴丙烷 、 丙二酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid, di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂：在C端位置的构效关系。

  摘要：

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030573x

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2870160B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US9296782B2
  申请人：——

  公开号：US9296782B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• US9655944B2
  申请人：——

  公开号：US9655944B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• Peptide-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Structure−Activity Relationship at the <i>C</i>-Terminal Position
  作者：Jean Rancourt、Dale R. Cameron、Vida Gorys、Daniel Lamarre、Martin Poirier、Diane Thibeault、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm030573x

  日期：2004.5.1

  position of a tetrapeptide such as 1 led to a significant gain in the inhibitory enzymatic activity, as compared to the corresponding norvaline derivative 2, prompted a systematic study of substituent effects on the three-membered ring. We report herein that the incorporation of a vinyl group with the proper configuration onto this small cycle produced inhibitors of the protease with much improved in vitro

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。