methyl (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)acrylate | 187334-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(2,6-dimethylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 187334-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HOZSQBQIRLRGIO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)acrylate 在 platinum(IV) oxide 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-N-(4-formylbenzyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于配体的新型潜在视蛋白化学伴侣的合理设计、合成和评价

  摘要：

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113841
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2,6-二甲基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于配体的新型潜在视蛋白化学伴侣的合理设计、合成和评价

  摘要：

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113841

文献信息

• A Mixed Naphthyl-Phenyl Phosphine Ligand Motif for Suzuki, Heck, and Hydrodehalogenation Reactions
  作者：Oleg Demchuk、Victor Snieckus、Bilge Yoruk、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2006-951538

  日期：2006.11

  Nap-Phos, representing a new naphthyl-phenyl biaryl-type phosphine ligand class and available by a short synthesis (4 steps, 71% overall yield), effectively catalyzes the Suzuki-Miyaura (including highly hindered cases), hydrodehalogenation, and Heck reactions.

  Nap-Phos代表着一种新型萘基-苯基双芳基膦配体，可通过短合成路线（4步，总产率71%）制备，并能有效催化铃木-宫浦反应（包括高度受阻的情况）、氢去卤反应和赫克反应。
• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Dearomative Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Arenes with Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Jesse Ling、Sarah Lam、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201704155

  日期：2017.7.17

  enolsilanes with benzene, naphthalene, and anthracene derivatives is reported. Highly functionalized polycyclic alcohols and amines are generated under relatively mild reaction conditions with yields up to 89 %. Optically enriched cycloadducts are obtained from cycloadditions of enantiomerically pure epoxides and aziridines.

  报道了环氧和叠氮基烯醇硅烷与苯，萘和蒽衍生物的分子内（4 + 3）环加成。在相对温和的反应条件下可以生成高度官能化的多环醇和胺，收率高达89％。光学富集的环加合物是从对映体纯的环氧化物和氮丙啶的环加成反应中获得的。
• A photocatalytic ensemble HP-T@Au-Fe₃O₄: synergistic and balanced operation in Kumada and Heck coupling reactions
  作者：Harpreet Kaur、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/d0gc02082f

  日期：——

  HP-T@Au-Fe3O4 nanohybrid materials in the efficient completion of the catalytic cycle of the Kumada coupling reaction. Being magnetic, the catalytic ensemble could be recycled for up to five catalytic cycles. The as-prepared supramolecular photocatalytic ensemble also works efficiently in Heck coupling reactions involving aryl chlorides and aryl iodides as the coupling partner.

  已经开发了由六苯基苯（HPB）衍生物的高度支链组装体支撑的超分子催化体系HP-T @ Au-Fe 3 O 4。所制备的HP-T @ Au-Fe 3 O 4纳米杂化材料可作为有效的催化体系，通过在温和的反应条件下（可见光照射）使用芳基氯化物作为偶联伙伴之一，通过Kumada交叉偶联反应制备联芳基衍生物。 ，水性介质，空气条件，较短的反应时间）。通过金纳米颗粒与铁3 O 4的协同作用NP，芳基氯的双重活化，用于产生芳基自由基中间体。另一方面，低聚组装体通过促进还原消除步骤而对提高反应速率和产物产率有显着贡献。不同的机理研究证实，Au NP，Fe 3 O 4 NP和寡聚体参与了HP-T @ Au-Fe 3 O 4的协同和平衡操作。纳米杂化材料在有效完成Kumada偶联反应的催化循环中。由于具有磁性，因此该催化组可以循环使用多达五个催化循环。如此制备的超分子光催化集合体还可以在涉及芳基氯化物和芳基