(E)-methyl 3-(phenoxy)acrylate | 5739-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(phenoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-phenoxyprop-2-enoate
• CAS: 5739-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VLYKXVDKUMJTIY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(phenoxy)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(E)-3-phenoxyprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 苯酚 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到(E)-methyl 3-(phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接脱氢的C（sp 2）-O交叉偶联， 钯催化的苯酚和丙烯酸酯的好氧区域和立体选择性烯化反应†

  摘要：

  使用钯催化剂和O 2作为唯一氧化剂，已经实现了用于酚类和丙烯酸酯类氧化脱氢的有效烯烃化方案。该反应表现出高的区域选择性和立体选择性（E-异构体），具有中等至优异的分离产率，并且底物范围宽（32个实施例），包括乙基乙烯基酮和毛囊内膜菌素。

  DOI：

  10.1039/c8cc01226a

文献信息

• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Chemospecific and Regiospecific [4+1] Annulation between Indoles and Alkenes for the Synthesis of Functionalized Imidazo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Fei Zhao、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Long Dai、Siyu Liu、Hangcheng Ni、Xiuwen Jia、Xiaowei Wu、Shiyao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01256

  日期：2021.8.6

  unit, a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed chemo- and regiospecific [4+1] annulation between indoles and alkenes for the synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]indoles has been achieved. Internal alkenes employed here can fulfill an unusual [4+1] annulation rather than normal [4+2] annulation/C–H alkenylation. This method is characterized by excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• 钯盐催化酚氧烯基醚类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN108101786B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及一种钯盐催化酚氧烯基醚类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物或雌酮与通式II所示丙烯酸酯，在钯盐为催化剂，四丁基溴化铵为添加剂、在无机碱和氧气作用下，二氯甲烷溶剂形成的反应体系，通过偶联‑脱氢得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，原料廉价易得，使用氧气作为氧化剂，更为经济环保，有较高的官能团容忍性和立体选择性，可有效地得到多种酚氧烯基醚类化合物。
• DABCO-Catalyzed Reaction of Phenols or 1,2-Diphenols with Activated Alkynes Leading to the Formation of Alkenoic Acid Esters or 1,3-Dioxole Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Lian-Hua Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-942437

  日期：——

  The reaction of phenols or 1,2-diphenols with activated alkynes took place smoothly and rapidly in the presence of a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane (DABCO) at room temperature and resulted in the formation of various alkenoic acid esters or 1,3-dioxole derivatives in excellent yields. The scope and limitations, together with a plausible mechanism of the reaction are disclosed in

  在催化量的 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下，酚类或 1,2-二酚与活化的炔烃在室温下顺利快速地进行反应，并导致形成各种烯烃酸酯或 1,3-二氧戊环衍生物的收率很高。本文公开了范围和限制，以及反应的合理机制。