[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]acetate | 161266-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 161266-92-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: YWQPMNYHNWOWPM-VURPSTOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(-)-8-苯基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，使用β-非对映选择性自由基环化反应，可轻松制备（R）-（2-环戊烯基）乙酸和（R）-（2-环己烯基）乙酸

  摘要：

  由（-）-8-苯基薄荷基7-碘-2,6-庚二烯酸酯生成的烯基自由基被平滑地环化，以90％的收率得到88％de的（R）-（2-环戊烯基）乙酸酯。在相同条件下，也以84％的de获得（R）-（2-环己烯基）乙酸酯，产率为72％。路易斯酸的存在对于高非对映选择性和化学收率是​​必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02216-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl 7-iodo-2,6-heptadienoate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，使用β-非对映选择性自由基环化反应，可轻松制备（R）-（2-环戊烯基）乙酸和（R）-（2-环己烯基）乙酸

  摘要：

  由（-）-8-苯基薄荷基7-碘-2,6-庚二烯酸酯生成的烯基自由基被平滑地环化，以90％的收率得到88％de的（R）-（2-环戊烯基）乙酸酯。在相同条件下，也以84％的de获得（R）-（2-环己烯基）乙酸酯，产率为72％。路易斯酸的存在对于高非对映选择性和化学收率是​​必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02216-x

文献信息

• A simple preparation of (R)-(2-cyclopentenyl)acetic acid and (R)-(2-cyclohexenyl)acetic acid using β-diastereoselective radical cyclization in the presence of Lewis acid
  作者：Mayumi Nishida、Hiroshi Hayashi、Yousuke Yamaura、Emi Yanaginuma、Osamu Yonemitsu、Atsushi Nishida、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02216-x

  日期：1995.1

  The alkenyl radical generated from (−)-8-phenylmenthyl 7-iodo-2,6-heptadienoate smoothly cyclized to afford (R)-(2-cyclopentenyl)acetate with 88% de in 90% yield. (R)-(2-Cyclohexenyl)acetate was also obtained with 84% de in 72% yield under the same conditions. The presence of Lewis acid is essential for high diastereoselectivity and chemical yield.

  由（-）-8-苯基薄荷基7-碘-2,6-庚二烯酸酯生成的烯基自由基被平滑地环化，以90％的收率得到88％de的（R）-（2-环戊烯基）乙酸酯。在相同条件下，也以84％的de获得（R）-（2-环己烯基）乙酸酯，产率为72％。路易斯酸的存在对于高非对映选择性和化学收率是​​必不可少的。