N-succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine p-nitroanilide | 70967-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine p-nitroanilide
• 英文别名: 3-{[(1S)-1-{[(2S)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]-2-phenylethyl]carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}ethyl]carbamoyl}propanoic acid；N-succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine-4-nitroanilide；N-succinyl-alanine-alanine-proline-phenylalanine-p-nitroanilide；N-succinyl-(S)-Ala-(S)-Ala-(S)-Pro-(S)-Phe-4-nitroanilide；N-succinyl-Ala-Ala-Pro-Phe-p-nitroanilide；n-succinyl-ala-ala-pro-phe p-nitroanilide；4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 70967-97-4
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆O₉
• mdl: MFCD00077161
• 分子量: 624.651
• InChiKey: LKDMKWNDBAVNQZ-WJNSRDFLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25 mg/mL，澄清，淡黄色
• 稳定性/保质期：
  请远离强酸和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂。建议在-20°C下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Succinyl-Ala-Ala-Pro-Phe p-nitroanilide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Succinyl-Ala-Ala-Pro-Phe-pNA
N-Succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine 4-nitroanilide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Succinyl-Ala-Ala-Pro-Phe-pNA
别名
N-Succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine 4-nitroanilide
: C30H36N6O9
分子式
: 624.64 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

N-琥珀酰-丙酰氨-丙酰氨-脯酰氨-苯丙氨酸对硝基酰苯胺是一种氨类衍生物，可用作生化试剂。

应用

SUC-AAPF-PNA 代表 AC-ASP-GLU-VAL-ASP-PNA，适用于药理实验研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine p-nitroanilide 在 Tris buffer 、 水 、 subtilisin 作用下， 生成 4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  溶剂同位素对枯草杆菌蛋白酶及其N155G突变体催化的水解反应的影响。质子清点方法无法报告氧阴离子孔中的氢键相互作用

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶及其N155G突变体催化的苯胺底物水解，质子库存（H 2 O–D 2 O混合物中的溶剂同位素效应）没有可检测到的差异，尽管该突变消除了由H2O–D 2 O混合物提供的关键氢键相互作用的事实。酶的氧阴离子孔中的Asn-155，可使该反应的过渡态稳定相当于反应速率两个数量级的量。

  DOI：

  10.1039/c39950001587

文献信息

• The molecular basis of the effect of temperature on enzyme activity
  作者：Roy M. Daniel、Michelle E. Peterson、Michael J. Danson、Nicholas C. Price、Sharon M. Kelly、Colin R. Monk、Cristina S. Weinberg、Matthew L. Oudshoorn、Charles K. Lee

  DOI：10.1042/bj20091254

  日期：2010.1.15

  Experimental data show that the effect of temperature on enzymes cannot be adequately explained in terms of a two-state model based on increases in activity and denaturation. The Equilibrium Model provides a quantitative explanation of enzyme thermal behaviour under reaction conditions by introducing an inactive (but not denatured) intermediate in rapid equilibrium with the active form. The temperature midpoint (Teq) of the rapid equilibration between the two forms is related to the growth temperature of the organism, and the enthalpy of the equilibrium (ΔHeq) to its ability to function over various temperature ranges. In the present study, we show that the difference between the active and inactive forms is at the enzyme active site. The results reveal an apparently universal mechanism, independent of enzyme reaction or structure, based at or near the active site, by which enzymes lose activity as temperature rises, as opposed to denaturation which is global. Results show that activity losses below Teq may lead to significant errors in the determination of ΔG*cat made on the basis of the two-state (‘Classical’) model, and the measured kcat will then not be a true indication of an enzyme's catalytic power. Overall, the results provide a molecular rationale for observations that the active site tends to be more flexible than the enzyme as a whole, and that activity losses precede denaturation, and provide a general explanation in molecular terms for the effect of temperature on enzyme activity.

  实验数据表明，温度对酶的影响无法用基于活性增加和变性的双态模型来充分解释。平衡模型通过引入与活性形式快速平衡的非活性（但未变性）中间体，对反应条件下的酶热行为提供了定量解释。两种形式之间快速平衡的温度中点（Teq）与生物体的生长温度有关，而平衡焓（ΔHeq）与生物体在不同温度范围内发挥作用的能力有关。在本研究中，我们发现活性和非活性形式之间的区别在于酶的活性位点。研究结果揭示了一种与酶的反应或结构无关的、基于活性位点或活性位点附近的明显普遍机制，通过这种机制，酶的活性随着温度的升高而丧失，而变性则是全球性的。研究结果表明，低于 Teq 的活性损失可能会导致根据双态（"经典"）模型确定的 ΔG*cat 出现重大误差，因此测得的 kcat 无法真实反映酶的催化能力。总之，这些结果为观察到的活性位点往往比酶整体更灵活、变性前会出现活性损失等现象提供了分子原理，并从分子角度为温度对酶活性的影响提供了一般性解释。
• Potentially Macrocyclic Peptidyl Boronic Acids as Chymotrypsin Inhibitors
  作者：Zong-Qiang Tian、Bradley B. Brown、David P. Mack、Craig A. Hutton、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo9615007

  日期：1997.2.1

  with the complex boronic acid analogs 7, 8-OH, and 8-NH(2)(). In these structures, the P(1) and P(2) residues and the P(1)'-P(3)' residues are connected through the P(2) and P(1)' side chains, to encourage formation of the diester or amide-ester adducts via macrocyclization. These inhibitors were assembled from suitably protected derivatives of 2,4-diaminobutanoic acid or 2,4-diaminopentanoic acid

  用复杂的硼酸类似物7、8-OH和8-NH（2）（）探索了在丝氨酸蛋白酶活性位点形成肽硼酸酯加合物的可能性，该位点模仿肽水解机理中的第一个四面体中间体。在这些结构中，P（1）和P（2）残基以及P（1）'-P（3）'残基通过P（2）和P（1）'侧链连接，以鼓励形成经由大环化的二酯或酰胺酯加合物。这些抑制剂由2，4-二氨基丁酸或2，4-二氨基戊酸（11），硼苯丙氨酸（12），天冬氨酸，苹果酸或取代的苹果酸类似物13和Leu-Arg二肽的适当保护的衍生物组装而成。为（S，S）-2，4-二氨基戊酸酯11和（S，S）-β-异丁基苹果酸酯13衍生物开发了立体选择性合成。复杂的硼酸肽基酯7（K（i）= 26 nM）和8-OH（68 nM）是α-胰凝乳蛋白酶的有效抑制剂。然而，7的亲和力既不依赖于时间，也不依赖于pH值，仅适度地大于8-H（114 nM），9（356 nM）和10（219 nM）不能比较的比较化合物。环化或形成二酯加合物。
• Fibrinolytic and Antithrombotic Protease from Spirodela polyrhiza
  作者：Hye-Seon CHOI、You-Seon SA

  DOI：10.1271/bbb.65.781

  日期：2001.1

  A fibrinolytic protease was purified from a Chinese herb (Spirodela polyrhiza). The protease has a molecular mass of 145 kDa and 70 kDa in gel filtration and SDS-polyacrlamide gel electrophoresis (PAGE), respectively, implying it is a dimer. Its optimum pH was 4.5-5.0 The enzyme was stable below 42°C and after lyophilization. The enzyme activity was inhibited significantly by leupeptin and aprotinin. The protease hydrolyzed not only fibrin but also fibrinogen, cleaving Aα and Bβ without affecting the γ chain of fibrinogen. It preferentially cleaved the peptide bond of Arg or Lys of synthetic substates (P1 position). The enzyme had an anticoagulating activity measured with activated partial thromboplastin time (APTT), thrombin time (TT), and prothrombin time (PT) tests. It delayed APTT, TT, and PT two times at the concentration of 36, 39, and 128 nM, respectively and this was drastically reduced after heat treatment.

  从一种中草药（刺五加）中纯化出了一种纤维蛋白溶解蛋白酶。在凝胶过滤和 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）中，该蛋白酶的分子质量分别为 145 kDa 和 70 kDa，这意味着它是一种二聚体。酶的最适 pH 值为 4.5-5.0，在 42°C 以下和冻干后稳定。利血平和阿普罗宁对酶的活性有明显的抑制作用。该蛋白酶不仅能水解纤维蛋白，还能水解纤维蛋白原，裂解 Aα 和 Bβ，而不影响纤维蛋白原的γ 链。它优先裂解合成亚基（P1 位）中 Arg 或 Lys 的肽键。通过活化部分凝血活酶时间（APTT）、凝血酶时间（TT）和凝血酶原时间（PT）测试，该酶具有抗凝活性。在浓度分别为 36、39 和 128 nM 时，它能将 APTT、TT 和 PT 的时间延迟两倍，而在加热处理后，这种延缓作用会急剧下降。
• P1-Specificity of Aqualysin I (a Subtilisin-type Serine Protease) from<i>Thermus aquaticus</i>YT-1, using P1-Substituted Derivatives of<i>Streptomyces</i>Subtilisin Inhibitor
  作者：Terumichi TANAKA、Hiroshi MATSUZAWA、Shuichi KOJIMA、Izumi KUMAGAI、Kin-ichiro MIURA、Takahisa OHTA

  DOI：10.1271/bbb.62.2035

  日期：1998.1

  Aqualysin I is an alkaline serine protease isolated from Thermus aquaticus YT-1, an extreme thermophile. We have measured the P1-specificity of aqualysin I, using wild-type and five P1-substituted derivatives of Streptomyces subtilisin inhibitor (SSI). SSIs efficiently inhibited the activity of aqualysin I, with low substrate specificity. Charge and hydrophobicity of side chain of the P1 amino acid residue showed no significant effect to the P1-specificity of this enzyme.

  水溶解素 I 是一种碱性丝氨酸蛋白酶，从极端嗜热菌 Thermus aquaticus YT-1 中分离出来。我们使用野生型和五种 P1 取代的链霉菌枯草蛋白抑制剂（SSI）衍生物测定了水溶解素 I 的 P1 特异性。SSIs 能有效抑制水溶菌酶 I 的活性，但底物特异性较低。P1氨基酸残基侧链的电荷和疏水性对该酶的P1特异性没有显著影响。
• Secretory leukocyte protease inhibitor: inhibition of human immunodeficiency virus-1 infection of monocytic THP-1 cells by a newly cloned protein
  作者：Nancy R Shine、Susan C Wang、Krystyna Konopka、Elizabeth A Burks、Nejat Düzgüneş、Christian P Whitman

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00008-1

  日期：2002.8

  The ability of the salivary protein, secretory leukocyte protease inhibitor (SLPI), to inhibit human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) infection in vitro has been reported previously and has led to the suggestion that SLPI may be partially responsible for the low oral transmission rate of HIV-1. However, results contradictory to these findings have also been published. These discrepancies can be attributed

  唾液蛋白分泌型白细胞蛋白酶抑制剂（SLPI）在体外抑制人免疫缺陷病毒1（HIV-1）感染的能力已有报道，并提示SLPI可能部分归因于低口服HIV-1的传播率。但是，与这些发现相矛盾的结果也已经发表。这些差异可以归因于许多因素，从巨噬细胞对HIV感染的易感性变化到市售SLPI制剂的质量。为了解决这些差异并进一步研究SLPI的潜在抗HIV-1活性，使用人单核THP-1细胞检查了从合成基因表达的纯化和重新折叠的蛋白。与使用市售SLPI制剂观察到的结果相反，这种新克隆的SLPI减少了分化的THP-1细胞中的HIV-1（Ba-L）感染。有趣的是，尽管这两种蛋白显示出不同的抗HIV作用，但它们具有可比的抗蛋白酶活性。将THP-1细胞系鉴定为支持HIV复制的系统，可通过制备大量现成的SLPI加以抑制，这为彻底研究抗HIV的分子和结构基础奠定了基础SLPI的活动。