2-(3-bromophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline | 1421241-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline
• CAS: 1421241-24-8
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 405.25
• InChiKey: KLSMHZNINHBAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline 在 五氯化铌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinoline-6-amine
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5是一种通过创新的一锅反应和酸致变色作用合成新型卤代氨基喹啉化合物的多功能试剂

  摘要：

  本文介绍了一种原始的一锅法，该方法通过使用五氯化铌进行的反应来合成九种新的卤代氨基喹啉衍生物。随后，我们描述了使用五氯化铌和锌有效而选择性地还原硝基喹啉的反应，在有机合成中产生重要的化合物。 结果表明，这是合成这些化合物的重要工具，不仅可以节省时间和资源，而且可以产生良好的收率。对酸性变色现象进行了快速研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以40%的产率得到2-(3-bromophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylquinolines as inhibitors of cholesterol esterase

  摘要：

  A series of 2-(substituted) phenyl and 2-indolyl quinoline derivatives (10a-l) was synthesized by an efficient microwave-assisted, trifluoroacetic acid-catalyzed, solvent-free method. Evaluation of the inhibitory activity led to the identification of two quinoline inhibitors of cholesterol esterase. 2-(1H-Indol- 3-yl)-6-nitro-4-phenylquinoline (10l; IC50 = 1.98 mu M) was characterized as a mixed-type inhibitor with a pronounced competitive binding mode. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.081

文献信息

• Facile Synthesis and Photophysical Characterization of New Quinoline Dyes
  作者：Giovanny Carvalho dos Santos、Aloisio de Andrade Bartolomeu、Valdecir Farias Ximenes、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1007/s10895-016-1954-5

  日期：2017.1

  as a Lewis acid. Subsequently, the synthesis of new aminoquinoline derivatives with good yields was performed using Pd/C and hydrazine. The photophysical investigations of quinoline derivatives show the substituent effect on the optical properties characterization was done by absorption and photoluminescence measurements with quantum yields of up to 83 %, the presence of the amino group at position

  本文描述了新的喹啉衍生物的合成，这些化合物一直是有机化学和药物化学领域的长期关注。通过多组分反应（MCR），这是现代合成方法学中的重要工具，它除了具有经济的原子性和选择性外，还可以产生具有良好结构复杂性的产物，从而使人们可以轻松地制备喹啉衍生物。五氯化铌作为路易斯酸促进了反应。随后，使用Pd / C和肼进行了高收率的新氨基喹啉衍生物的合成。喹啉衍生物的光物理研究表明，取代基对光学性质表征的影响是通过吸收和光致发光测量完成的，量子产率高达83％，喹啉主链第6位氨基的存在对于获得这些增加的量子产率至关重要。结果表明，这些分子可能在多种应用中具有潜在用途，并且由于其在光电器件中的广泛应用潜力而引起了人们的广泛关注。
• Synthesis and evaluation of 2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylquinolines as inhibitors of cholesterol esterase
  作者：Gisela C. Muscia、Stephanie Hautmann、Graciela Y. Buldain、Silvia E. Asís、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.081

  日期：2014.3

  A series of 2-(substituted) phenyl and 2-indolyl quinoline derivatives (10a-l) was synthesized by an efficient microwave-assisted, trifluoroacetic acid-catalyzed, solvent-free method. Evaluation of the inhibitory activity led to the identification of two quinoline inhibitors of cholesterol esterase. 2-(1H-Indol- 3-yl)-6-nitro-4-phenylquinoline (10l; IC50 = 1.98 mu M) was characterized as a mixed-type inhibitor with a pronounced competitive binding mode. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NbCl5 a multifunctional reagent for the synthesis of new halogenated aminoquinoline compounds through innovative one-pot reaction and the acidochromism effect
  作者：Giovanny Carvalho dos Santos、Vitor Fernandes Moreno、Paula Beatriz Oshiro、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.003

  日期：2018.10

  halogenated aminoquinoline derivatives using reactions conducted by niobium pentachloride. Subsequently, we describe an efficient and selective reduction reaction of nitroquinolines using niobium pentachloride and zinc, producing important compounds in the organic synthesis. The results showed that it is an important tool to synthesize these compounds, besides being time- and resources-saving and generating good

  本文介绍了一种原始的一锅法，该方法通过使用五氯化铌进行的反应来合成九种新的卤代氨基喹啉衍生物。随后，我们描述了使用五氯化铌和锌有效而选择性地还原硝基喹啉的反应，在有机合成中产生重要的化合物。 结果表明，这是合成这些化合物的重要工具，不仅可以节省时间和资源，而且可以产生良好的收率。对酸性变色现象进行了快速研究。