3-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole | 1174712-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1174712-62-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: MAACTBURCYBRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium bromide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 2-(1-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷 [b] 吲哚通过 Sc(III) 催化环化乙烯基重氮乙酸酯与吲哚衍生的不饱和亚胺

  摘要：

  已报道了路易斯酸 Sc(OTf) 3催化的重氮基乙酸乙烯酯与原位形成的 α,β-不饱和亚胺的环化反应，用于制备吲哚稠合三环。该策略涉及乙烯基重氮乙酸酯的顺序添加/回弹添加过程和原位脱氮。这种环化协议具有低成本催化剂、温和的反应条件和易于制备的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00192
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8活化的吲哚与α-酰胺基砜的弗里德-克拉夫特型烷基化

  摘要：

  摘要 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底物，包括一系列在不同位置具有吸电子基团和给电子基团的吲哚。而且，各种α-取代的苯酰胺基砜和一些α-脂族酰胺基砜也以适中的产率得到所需的产物。此外，进行了初步的机理研究，并讨论了可能的反应机理。 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589073

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles via three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids
  作者：Wenzhong Huang、Juan Yang、Xiangguang Li、Lin Yuan、Yinhai Ma、Qinglong Zhou、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100182

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A catalyst-free three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids performed at room temperature provides direct access to biologically important 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles. This process features mild conditions, low cost, broad substrate scope, and high yields, and mechanistically bis(indolyl)methanes were identified as the key intermediates. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下进行的吲哚、羰基化合物和芳烃亚磺酸的无催化剂三组分反应提供了直接获得生物学上重要的 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚的途径。该工艺具有条件温和、成本低、底物适用范围广、收率高等特点，在机理上双（吲哚基）甲烷被确定为关键中间体。图形概要
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and in Situ Formed Unsaturated Imines: Construction of Structurally and Optically Enriched Spiroindolenines
  作者：Ze-Shui Liu、Wen-Ke Li、Tai-Ran Kang、Long He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/ol503383x

  日期：2015.1.2

  vinyl cyclopropane and α,β-unsaturated imines generated in situ from aryl sulfonyl indoles is reported. The reaction proceeds with high diastereoselectivity to provide the optically enriched spirocyclopentane-1,3′-indolenines in up to 74% yield and with up to 97% ee, which contains an all-carbon quaternary center and two tertiary stereocenters. The reaction involves a first conjugate addition of the

  报道了钯催化的（3 + 2）乙烯基环丙烷和由芳基磺酰基吲哚就地生成的α，β-不饱和亚胺的环加成反应。该反应以高非对映选择性进行，以高达74％的收率和高达97％的ee提供光学富集的螺环戊烷-1,3'-吲哚胺，其包含全碳四元中心和两个叔立体中心。该反应包括将两性离子π-烯丙基铝络合物的碳阴离子从乙烯基环丙烷的第一共轭加成到原位形成的不饱和亚胺上，然后将钯催化的吲哚的分子内C 3-烯丙基化。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Arylsulfonyl Indoles
  作者：Yi Li、Fu-Qiang Shi、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9013238

  日期：2009.8.6

  3-(1-Arylsulfonylalkyl)indoles as electrophiles in the N-heterocyclic carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes were realized for the first time. This intermolecular Stetter-type reaction features the commercially available catalyst and mild reaction conditions, providing α-(3-indolyl) ketone derivatives in high yields for a wide range of substrates.

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。
• Ag-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Substituted Tryptophans from Sulfonylindoles
  作者：Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ol100161n

  日期：2010.4.16

  The asymmetric catalytic synthesis of beta-substituted tryptophan derivatives was realized in high diastereo- and enantioselectivity by the reaction of glycine derivatives with sulfonylindoles in the presence of catalyst derived from AgCl and a commercially available chiral monodentate phosphoramidite ligand. The resulting adduct was readily converted to beta-substituted tryptophan in 95% overall yield for two steps, which presented a highly efficient route to chiral beta-substituted tryptophan.