(±)-1-phenylundecan-3-ol | 39728-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-1-phenylundecan-3-ol
• 英文别名: 1-phenylundecan-3-ol；1-Phenylundecanol；(+/-)-1-Phenylundecan-3-ol
• CAS: 39728-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• mdl: MFCD19500415
• 分子量: 248.409
• InChiKey: QPUYZXRKXDVOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-phenylundecan-3-ol 在 lipase Amano PS from Burkholderia cepacia 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 293.25h， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的 (±)-1-phenylundecan-3-ol 的对映选择性酯交换

  摘要：

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0296-6
• 作为产物：
  描述：

  4-octyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-1-phenylundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸酯的C（sp 3）–C（sp 3）Kumada型偶联催化多元醇的化学和区域选择性官能化

  摘要：

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01745

文献信息

• Preparation of Alkylmagnesium Reagents from Alkenes through Hydroboration and Boron-Magnesium Exchange
  作者：Markus A. Reichle、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201201704

  日期：2012.6.4

  Tolerant: Alkylmagnesium reagents can be synthesized from alkenes through a sequence of hydroboration and subsequent boron–magnesium exchange using a method that tolerates different functional groups (see scheme). The resulting alkylmagnesium reagents can be used in carbon–carbon bond forming reactions, such as alkylation reactions or transition‐metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  宽容：烷基镁试剂可从烯烃通过硼氢化反应和随后的硼镁交换的序列使用容忍不同的官能团的方法（参见方案）来合成。所得的烷基镁试剂可用于碳-碳键形成反应，例如烷基化反应或过渡金属催化的交叉偶联反应。
• Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 183 - 193
  作者：Nimgirawath,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Hiromichi; Senuma, Satoru; Tetsukawa, Hatsuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 2, p. 579 - 584
  作者：Ohta, Hiromichi、Senuma, Satoru、Tetsukawa, Hatsuki

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Addition of Alkyl- and Alkenylzirconocene Chlorides to Aldehydes Accelerated by Catalytic Amounts of ZnBr2 as a Method of Synthesizing Secondary Alcohols, Secondary Allylic Alcohols, and in-Situ Oppenauer-Type Oxidation of the Alcohols to Ketones
  作者：Bin Zheng、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo00116a007

  日期：1995.6
• Ruthenium-catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols: Protic N-heterocyclic carbene's promotional influence
  作者：Jing Shi、Lizhu Zhang、Panpan Li、Xinyi Wang、Zhengyi Li、Xin Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137815

  日期：2024.6