cloruro dell'acido 6,7-dimetossindol-3-gliossilico | 75909-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cloruro dell'acido 6,7-dimetossindol-3-gliossilico
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 75909-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: NOTSZFJBFGEKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cloruro dell'acido 6,7-dimetossindol-3-gliossilico 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-甲氧基-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3,4-二氢吡咯并(4,3,2-DE)喹啉-8-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 6,7-二甲氧基-1H-吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cloruro dell'acido 6,7-dimetossindol-3-gliossilico
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462

文献信息

• Total syntheses of damirone A and damirone B
  作者：E.V. Sadanandan、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60427-6

  日期：1993.4

  The first total syntheses of the tricyclic alkaloids damirone A and damirone B have been achieved starting from 6,7-dimethoxyindole.
• Chimenti; Casanova; Turini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 9, p. 785 - 790
  作者：Chimenti、Casanova、Turini、Sabatini

  DOI：——

  日期：——
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。