(S)-N-benzyl-1-((1S,5S)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohex-2-enyl)-1-phenylmethanamine | 1455492-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-((1S,5S)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohex-2-enyl)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-[(1S,5R)-2-methyl-5-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1455492-10-0
• 化学式: C₃₀H₄₅NOSi
• 分子量: 463.779
• InChiKey: QFOUHADSPABOMM-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;(1R,5S)-2-methyl-5-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-olate 、 N-苄烯丁胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 环己氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.61h， 以82%的产率得到(S)-N-benzyl-1-((1S,5S)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohex-2-enyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical lability of azatitanacyclopropanes: dynamic kinetic resolution in reductive cross-coupling reactions with allylic alcohols

  摘要：

  Azatitanacyclopropanes（钛氮环丙烷）在还原交叉偶联的反应条件下表现出立体化学的不稳定性。这一基本特性被应用于实现与烯丙醇的高选择性不对称偶联反应，这一反应通过动态动力学分辨进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc45607b

文献信息

• Stereochemical lability of azatitanacyclopropanes: dynamic kinetic resolution in reductive cross-coupling reactions with allylic alcohols
  作者：Dexi Yang、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/c3cc45607b

  日期：——

  Azatitanacyclopropanes (titanaziridines) are shown to be stereochemically labile under reaction conditions for reductive cross-coupling. This fundamental property has been employed to realize highly selective asymmetric coupling reactions with allylic alcohols that proceed by dynamic kinetic resolution.

  Azatitanacyclopropanes（钛氮环丙烷）在还原交叉偶联的反应条件下表现出立体化学的不稳定性。这一基本特性被应用于实现与烯丙醇的高选择性不对称偶联反应，这一反应通过动态动力学分辨进行。