2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]acetyl chloride | 176702-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 176702-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 291.799
• InChiKey: YBFMSDXKQAQAHH-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7

文献信息

• An efficient use of Oppolzer sultam for Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams
  作者：V. Srirajan、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、Baburao M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00193-7

  日期：1996.4

  Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams (6a-g) has been achieved in ketene-imine cycloaddition reaction (Staudinger reaction) by using homochiral ketene precursors 3 and 4 derived from Oppolzer sultam, in very good yields.

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。