dimethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonate | 147124-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 147124-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₆
• 分子量: 271.202
• InChiKey: BFQLFVFACPPWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonate 在 铁粉 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氟吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A General Oxindole Synthesis

  摘要：

  一种针对吲哚-2(3H)-酮（氧吲哚）的整体合成方法被开发，该方法基于二甲基马来酸酯与可商业获得的卤代硝基苯的加成。这条路线相较于许多其他氧吲哚合成方法的优势在于对芳香环取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25790
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到dimethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱硝分子内 Mizoroki–Heck 反应

  摘要：

  化学快报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/cl.230056

文献信息

• Process for producing 5-fluorooxyindole and for producing intermediates therefor
  申请人：UBE INDUSTRIES., LTD

  公开号：US20030181731A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention discloses a process for preparing 5-fluorooxindole represented by the formula (3): 1 which comprises (A) a first step of cyclizing 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonic acid diester represented by the formula (1) : 2 wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other and each represents a group which does not participate in the reaction, under reductive conditions to form 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester represented by the formula (2): 3 wherein R 1 has he same meaning as defined above, and (B) then, a second step of decarboxylating the 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester, and a process for preparing its synthetic intermediates.

  本发明公开了一种制备5-氟氧吲哚的方法，其由以下式（3）所代表：其中R1和R2可以相同也可以不同，且各自代表不参与反应的基团，在还原条件下环化2-(5-氟-2-硝基苯基)丙二酸酯，以形成由以下式（2）所代表的5-氟氧吲哚-3-羧酸酯：其中R1具有与上述定义相同的含义，然后，脱羧5-氟氧吲哚-3-羧酸酯的第二步骤，以及制备其合成中间体的方法。
• [EN] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004069256A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to pyrrolo pyrimidines of formula (I), wherein Y represents -(CH2)t-O- or -(CH2)r-S-, p is 1 or 2, r is 1, 2 or 3, t is 1, 2 or 3, or Y is -(CH2)j- or -CH=CH-, j is 1 or 2; p is 1 or 2, or Y is -(CH2)f-, f is 1 or 2, p is 1, and the further radicals and symbols have the meaning as defined herein; their preparation, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing them, the use of such a compound for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of neuropathic pain and to a method for the treatment of such a disease in animals, especially in humans.

  该发明涉及公式（I）中的吡咯嘧啶，其中Y代表-(CH2)t-O-或-(CH2)r-S-，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为-(CH2)j-或-CH=CH-，j为1或2；p为1或2，或Y为-(CH2)f-，f为1或2，p为1，以及进一步的基团和符号具有如本文所定义的含义；它们的制备，它们作为药物的用途，含有它们的药物组合物，利用这种化合物制备用于治疗神经病性疼痛的药物制剂的用途，以及用于治疗这种疾病的方法在动物中，尤其是在人类中。
• 一种5-氟吲哚-2-酮的制备方法
  申请人：浙江林江化工股份有限公司

  公开号：CN108863900A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种5‑氟吲哚‑2‑酮的制备方法，包括如下步骤：以2,4‑二氟硝基苯为原料，在非质子极性溶剂和无机碱条件下，与丙二酸二甲酯进行缩合反应，经后处理得到4‑氟‑2‑(丙二酸二甲酯基)硝基苯；将4‑氟‑2‑(丙二酸二甲酯基)硝基苯在非质子极性溶剂和氯化锂的存在下生成5‑氟‑2‑硝基苯乙酸甲酯；将5‑氟‑2‑硝基苯乙酸甲酯、催化剂和醇类溶剂混合进行加氢环合反应，得到5‑氟吲哚‑2‑酮粗品；粗品以水为溶剂，经活性炭趁热过滤，重结晶得到高纯度5‑氟‑吲哚‑2‑酮。该方法原料易得，工艺简单，雷尼镍催化剂和重结晶水溶液可多次套用，原料成本较低，易于实现工业化，具有较大的应用前景。
• A direct entry to the 1-methoxyindole skeleton and to the corresponding indoles by a novel rearrangement: general syntheses of substituted 1-methoxyindoles
  作者：N Selvakumar、B.Yadi Reddy、A.Malar Azhagan、Manoj Kumar Khera、J.Moses Babu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01744-1

  日期：2003.9

  A short and efficient route to 1-methoxyindoles via a novel rearrangement is disclosed. This route involves only three steps from commercially available nitro compounds. The methodology is also generalized with a variety of examples to afford a series of 2-substituted-1-methoxyindoles possessing an electron-withdrawing group at position 3. In addition, a 1-methoxyindole compound 10 was converted to

  公开了通过新颖的重排制备1-甲氧基吲哚的短而有效的途径。从市售的硝基化合物到该路线仅涉及三个步骤。该方法还通过各种实施例进行了概括，以提供一系列在位置3具有吸电子基团的2-取代的1-甲氧基吲哚。此外，在温和的条件下将1-甲氧基吲哚化合物10转化为相应的吲哚11。从而构成取代吲哚的新合成。
• A direct synthesis of 2-arylpropenoic acid esters having nitro groups in the aromatic ring: a short synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：N. Selvakumar、A.Malar Azhagan、D. Srinivas、G.Gopi Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02267-0

  日期：2002.12

  A short synthesis of 2-arylpropenoic acid esters that possess nitro groups in their phenyl ring using common and less expensive reagents is described. The usefulness of this methodology is substantiated by the efficient total syntheses of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline from the 2-arylpropenoic acid esters obtained.

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。