甲基(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酸酯 | 21857-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (5-methoxy-2-nitrophenyl)acetate；methyl 5-methoxy-2-nitrophenylacetate；(2-Nitro-5-methoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；Methyl-5-methoxy-2-nitrophenylacetat；Methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 21857-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: LYTSHZPVDBSGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (1S,2R,4S)-bornyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  羟甲亚胺叶立德环加成/还原杂环化合物的羟吲哚生物碱：（-）-horsfiline的不对称合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。

  DOI：

  10.1021/jo015854w
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到甲基(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565

文献信息

• Intramolecular hydride transfer to a diazonium intermediate and to a benzyne
  作者：E.J. Forbes、C.J. Gray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96355-0

  日期：1968.1

  their formation involves an intramolecular hydrogen transfer which can be viewed as a hydride shift. A similar transfer of hydride is probably involved in the formation of N-benzoylindole from the benzyne generated from N-o-bromobenzoylindoline.

  的重氮化N- Ó -aminobenzoylindolines和重氮离子的产量的随后分解，其他产品，大量的N- benzoylindoles之中。氘代研究表明，它们的形成涉及分子内氢转移，这可以看作是氢化物转移。氢化物的类似转移可能与由N-邻-溴苯并吲哚啉生成的苯生成N-苯甲酰基吲哚有关。
• A direct synthesis of 2-arylpropenoic acid esters having nitro groups in the aromatic ring: a short synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：N. Selvakumar、A.Malar Azhagan、D. Srinivas、G.Gopi Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02267-0

  日期：2002.12

  A short synthesis of 2-arylpropenoic acid esters that possess nitro groups in their phenyl ring using common and less expensive reagents is described. The usefulness of this methodology is substantiated by the efficient total syntheses of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline from the 2-arylpropenoic acid esters obtained.

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。
• Total Synthesis of 4,5-Didehydroguadiscine: A Potent Melanogenesis Inhibitor from the Brazilian Medicinal Herb, <i>Hornschuchia obliqua</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Youta Sugano、Miki Shirato、Naoki Sonoda、Nozomi Tsutsui、Toshio Morikawa、Kiyofumi Ninomiya、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/np500995z

  日期：2015.7.24

  The first total Synthesis of the 7,7-dimethylaporphinoid, 4,5-didehydroguadiscine (6), originally isolated from the stems and roots of Hornschuchia oblique (Annonaceae), was achieved by the condensation of homopiperonylamine (7) with an alpha,alpha-dimethylphenylacetic acid derivative (8) and subsequent Pschorr reaction of the resulting benzylisoquinoline intermediate (22). The reported C-13 NMR data were partially revised on the basis of the analysis of HMBC spectra measured under different conditions. The melanogenesis inhibitory activity (IC50 = 4.7 mu M) of 6 was 40 times stronger than that of arbutin (174 mu M), which was used as reference standard. Furthermore, 6 was the most potent natural melanogenesis inhibitor Within this class of compounds.
• 18-Crown-6 as a catalyst in the dialkylation of o-nitrophenacyl derivatives
  作者：Girija Prasad、Patrick E. Hanna、Wayland E. Noland、Shankar Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00025a047

  日期：1991.12