methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate | 494836-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 494836-63-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO₄
• 分子量: 225.176
• InChiKey: ZFGGYMKJIHQMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 聚合甲醛 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 horsfiline
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0

文献信息

• Base-Mediated Nitrophenyl Reductive Cyclization for the Synthesis of Hexahydro-2,6-methano-1-benzazocines
  作者：Laura G. Rodríguez、Ana Delgado、Carlos J. Ciudad、Véronique Noé、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02205

  日期：2022.11.18

  A Diels–Alder reaction leading to 4-nitrophenylcyclohexanones followed by a newly developed base-mediated reductive cyclization of the resulting ketone tethered to the nitrobenzene moiety gives access to the hexahydro-2,6-methano-1-benzazocine ring system present in several biologically interesting natural products such as aspernomine. The scope of the reaction was explored with eight substituted nitrobenzenes

  导致 4-硝基苯基环己酮的 Diels-Alder 反应，然后是新开发的碱介导的还原环化所产生的与硝基苯部分相连的酮，从而获得存在于多种生物中的六氢-2,6-甲烷-1-苯并佐辛环系统有趣的天然产品，例如亚精胺。用八种取代的硝基苯探索了反应的范围，获得了高达 87% 的收率。在带有烯酮部分的苯扎佐辛4h中观察到最高的细胞毒性，它对八种癌细胞系具有活性。
• Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A
  作者：Mou-Nuo Cheng、Hao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol200652j

  日期：2011.5.6

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.